硫代吡喃并[3,2-b]吲哚-4(5H)-酮,2,3-二氢- | 105532-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 硫代吡喃并[3,2-b]吲哚-4(5H)-酮,2,3-二氢-
• 英文名称: 2,3-Dihydro-thiopyrano<3,2-b>indol-4(5H)-on
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydrothiopyrano<3,2-b>indol-4-one；3,5-dihydro-2H-thiopyrano[3,2-b]indol-4-one
• CAS: 105532-78-3
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: IPZCVZALCPPGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代吡喃并[3,2-b]吲哚-4(5H)-酮,2,3-二氢- 在 selenium(IV) oxide 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-Dihydro-4-oxo-thiopyrano<3,2-b>indol-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Anellierte Thiopyrone, 5. Mitt.1): Darstellung und Reaktionen von 3-Formyl-indeno[1,2-b]-, -[1]benzofuro[3,2-b]-, -[1]-benzothieno[3] ,2-b]thiopyronen 和 3-Formyl-thiopyrono[3,2-b]indolen

  摘要：

  Alternative Synthesen der Titelverbindungen werden vorgestellt。Die Konfiguration der aus den Hergestellten Oxime wird bewiesen und die Darstellung der korrespondierenden Nitrile und Carbonsäuren beschrieben。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚乙酸酯 、 3-巯基丙酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以33%的产率得到硫代吡喃并[3,2-b]吲哚-4(5H)-酮,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  Fused thiopyrones, 4th edition 1): Indeno [1,2-b] -, indolo [3,2, -b] -, [1] benzofuro [3,2-b] - 和 [1] benzothieno [3, 2] -b] 噻喃酮

  摘要：

  通过用高氯酸三苯甲基酯或SeO 2 脱水，可以从相应的噻喃酮1 制备吡喃酮2。随后用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 氧化苯并呋喃 2d 产生噻吩酮 S，S-二氧化物 3d，而苯并噻吩并噻吩酮 2e 仅产生一种产物，噻吩砜 3c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231005

文献信息

• Acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides to 2-indolyl sulfides: first synthesis of 3-unsubstituted 2-arylthioindoles. Evidence for a complex intermolecular process
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard、Joseph G. Atkinson

  DOI：10.1021/jo00035a029

  日期：1992.4

  The acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides 1 to the corresponding 2-indolyl sulfides 4 provides the first synthesis of 3-unsubstituted 2-(arylthio)indoles, a hitherto unattainable class of compounds. When catalyzed by trifluoroacetic acid, the isomerization proceeds mainly via an intermolecular mechanism involving initial disproportionation to a 2,3-indolyl bis-sulfide 5 and an unsubstituted counterpart 6 followed by further interaction of these species to yield the rearranged isomer 4. A mechanism is proposed involving a role for the acid in the sulfenyl-transfer steps. This type of process also occurs, to a lesser extent, in the polyphosphoric acid catalyzed isomerization.
• Nagarajan, K.; Arya, V. P.; Parthasarathy, T. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 672 - 679
  作者：Nagarajan, K.、Arya, V. P.、Parthasarathy, T. N.、Shenoy, S. J.、Shah, R. K.、Kulkarni, Y. S.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, K.;ARYA, V. P.;PARTHASARATHY, T. N.;SHENOY, S. J.;SHAH, R. K.;+, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 8, 672-679
  作者：NAGARAJAN, K.、ARYA, V. P.、PARTHASARATHY, T. N.、SHENOY, S. J.、SHAH, R. K.、+

  DOI：——

  日期：——
• Anellierte Thiopyrone, 4. Mitt.1): Indeno[1,2-b]-, Indolo[3,2,-b]-, [1]Benzofuro[3,2-b]- und [1]Benzothieno[3,2-b]thiopyrone
  作者：Klaus Görlitzer、Regina Vogt

  DOI：10.1002/ardp.19903231005

  日期：——

  Die Thiopyrone 2 lassen sich aus den korrespondierenden Thiopyranonen 1 durch Dehydrierung mit Tritylperchlorat bzw. SeO2 darstellen. Die anschließende Oxidation des Benzofurans 2d mit m‐Chlorperbenzoesäure (mCPBA) liefert das Thiopyron‐S,S‐dioxid 3d, während aus dem Benzothienothiopyron 2e nur ein Produkt, das Thiophen‐sulfon 3c, erhalten wird.

  通过用高氯酸三苯甲基酯或SeO 2 脱水，可以从相应的噻喃酮1 制备吡喃酮2。随后用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 氧化苯并呋喃 2d 产生噻吩酮 S，S-二氧化物 3d，而苯并噻吩并噻吩酮 2e 仅产生一种产物，噻吩砜 3c。
• Anellierte Thiopyrone, 5. Mitt.1): Darstellung und Reaktionen von 3-Formyl-indeno[1,2-b]-, -[1]benzofuro[3,2-b]-, -[1]-benzothieno[3,2-b]thiopyronen und 3-Formyl-thiopyrono[3,2-b]indolen
  作者：Klaus Görlitzer、Regina Vogt

  DOI：10.1002/ardp.19903231006

  日期：——

  Alternative Synthesen der Titelverbindungen werden vorgestellt. Die Konfiguration der aus den Aldehyden hergestellten Oxime wird bewiesen und die Darstellung der korrespondierenden Nitrile und Carbonsäuren beschrieben.

  Alternative Synthesen der Titelverbindungen werden vorgestellt。Die Konfiguration der aus den Hergestellten Oxime wird bewiesen und die Darstellung der korrespondierenden Nitrile und Carbonsäuren beschrieben。