硫代吡喃并[3,2-b]吲哚-4(5H)-酮,2,3-二氢- | 105532-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 硫代吡喃并[3,2-b]吲哚-4(5H)-酮,2,3-二氢-
• 英文名称: 2,3-Dihydro-thiopyrano<3,2-b>indol-4(5H)-on
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydrothiopyrano<3,2-b>indol-4-one；3,5-dihydro-2H-thiopyrano[3,2-b]indol-4-one
• CAS: 105532-78-3
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: IPZCVZALCPPGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代吡喃并[3,2-b]吲哚-4(5H)-酮,2,3-二氢- 在 selenium(IV) oxide 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-Dihydro-4-oxo-thiopyrano<3,2-b>indol-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Anellierte Thiopyrone, 5. Mitt.1): Darstellung und Reaktionen von 3-Formyl-indeno[1,2-b]-, -[1]benzofuro[3,2-b]-, -[1]-benzothieno[3] ,2-b]thiopyronen 和 3-Formyl-thiopyrono[3,2-b]indolen

  摘要：

  Alternative Synthesen der Titelverbindungen werden vorgestellt。Die Konfiguration der aus den Hergestellten Oxime wird bewiesen und die Darstellung der korrespondierenden Nitrile und Carbonsäuren beschrieben。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚乙酸酯 、 3-巯基丙酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以33%的产率得到硫代吡喃并[3,2-b]吲哚-4(5H)-酮,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  Fused thiopyrones, 4th edition 1): Indeno [1,2-b] -, indolo [3,2, -b] -, [1] benzofuro [3,2-b] - 和 [1] benzothieno [3, 2] -b] 噻喃酮

  摘要：

  通过用高氯酸三苯甲基酯或SeO 2 脱水，可以从相应的噻喃酮1 制备吡喃酮2。随后用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 氧化苯并呋喃 2d 产生噻吩酮 S，S-二氧化物 3d，而苯并噻吩并噻吩酮 2e 仅产生一种产物，噻吩砜 3c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231005

文献信息

• Acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides to 2-indolyl sulfides: first synthesis of 3-unsubstituted 2-arylthioindoles. Evidence for a complex intermolecular process
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard、Joseph G. Atkinson

  DOI：10.1021/jo00035a029

  日期：1992.4

  The acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides 1 to the corresponding 2-indolyl sulfides 4 provides the first synthesis of 3-unsubstituted 2-(arylthio)indoles, a hitherto unattainable class of compounds. When catalyzed by trifluoroacetic acid, the isomerization proceeds mainly via an intermolecular mechanism involving initial disproportionation to a 2,3-indolyl bis-sulfide 5 and an unsubstituted counterpart 6 followed by further interaction of these species to yield the rearranged isomer 4. A mechanism is proposed involving a role for the acid in the sulfenyl-transfer steps. This type of process also occurs, to a lesser extent, in the polyphosphoric acid catalyzed isomerization.
• Nagarajan, K.; Arya, V. P.; Parthasarathy, T. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 672 - 679
  作者：Nagarajan, K.、Arya, V. P.、Parthasarathy, T. N.、Shenoy, S. J.、Shah, R. K.、Kulkarni, Y. S.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, K.;ARYA, V. P.;PARTHASARATHY, T. N.;SHENOY, S. J.;SHAH, R. K.;+, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 8, 672-679
  作者：NAGARAJAN, K.、ARYA, V. P.、PARTHASARATHY, T. N.、SHENOY, S. J.、SHAH, R. K.、+

  DOI：——

  日期：——