(+)-5,7-di-O-benzyl-7-epi-goniofufurone | 161463-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-5,7-di-O-benzyl-7-epi-goniofufurone
• CAS: 161463-37-2
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: ZMHYETBEEMKOPB-IJOLKFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5,7-di-O-benzyl-7-epi-goniofufurone 在 sodium tetrahydroborate 、 L-酒石酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  构象受限制的吗啡呋喃酮模拟物作为肿瘤细胞生长的抑制剂：设计，合成和SAR研究

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，公开了具有嵌入的O-异亚丙基，O-亚甲基或环状碳酸酯官能团的构象受限的（+）-角呋喃酮（1）和7- epi -（+）-角呋喃酮（2）类似物。一些潜在的生物电子等排的1和2二者5,7-轴承ø -亚甲基和在C-7位的4-取代的肉桂酰功能也已被合成。记录目标分子对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性并将其与亲本分子1和2观察到的细胞毒性进行比较。一些类似物对选定的人类肿瘤细胞系显示出强大的抗增殖作用，但它们都没有对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）的任何细胞毒性。SAR研究表明，这些内酯的结构特征可能会增强它们的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.081
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (+)-5,7-di-O-benzyl-7-epi-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  构象受限制的吗啡呋喃酮模拟物作为肿瘤细胞生长的抑制剂：设计，合成和SAR研究

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，公开了具有嵌入的O-异亚丙基，O-亚甲基或环状碳酸酯官能团的构象受限的（+）-角呋喃酮（1）和7- epi -（+）-角呋喃酮（2）类似物。一些潜在的生物电子等排的1和2二者5,7-轴承ø -亚甲基和在C-7位的4-取代的肉桂酰功能也已被合成。记录目标分子对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性并将其与亲本分子1和2观察到的细胞毒性进行比较。一些类似物对选定的人类肿瘤细胞系显示出强大的抗增殖作用，但它们都没有对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）的任何细胞毒性。SAR研究表明，这些内酯的结构特征可能会增强它们的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.081

文献信息

• Synthesis of Natural and Unnatural Enantiomers of Goniofufurone and Its 7-Epimers from D-Glucose. Application of Palladium(II) - Catalyzed Oxycarbonylation of Unsaturated Polyols
  作者：Tibor Gracza、Volker Jäger

  DOI：10.1055/s-1994-25694

  日期：——

  Syntheses of 3,6-anhydro-2-deoxy-7-phenylglyconolactones (+)-1 and (+)-2 with D- and L-glycero-D-ido configuration, respectively, as well as of their enantiomers (-)-1 and (-)-2, from D-glucose are presented. The key steps are, (i) phenylmagnesium bromide additions to C1 or C5 of glucose-derived aldehydes 7 and 10, respectively, and (ii), palladium (II)-catalyzed oxycarbonylation of intermediate 1-phenyl-D- and -L-5-hexenitols 8/9 or 14/15. The syntheses proceed in 7 steps with 6% and 18% over-all yield for (+)-1/ (+)-2, and in 6 steps/ 11% and 16% for (-)-1/ (-)-2 ( from monoacetone glucose). The absolute configurations of goniofufurone (+)-1 and its 7-epimer (+)-2 thus established are in accord with those of all suggested biogenetic precursors and allowed, e.g., to propose the absolute configuration of (+)-goniopypyrone, a related cytotoxic, bicyclic styryllactone, and structures of potential biosynthetic intermediates not identified so far.

  分别具有 D- 和 L-甘油-D-ido 构型的 3,6-脱水-2-脱氧-7-苯基乙醇内酯 (+)-1 和 (+)-2 及其对映体 (-) 的合成呈现了来自D-葡萄糖的-1和(-)-2。关键步骤是，(i) 苯基溴化镁分别加成到葡萄糖衍生的醛 7 和 10 的 C1 或 C5 上，以及 (ii) 钯 (II) 催化的中间体 1-苯基-D- 和 -L- 的氧羰基化5-己烯醇8/9或14/15。合成分 7 步进行，(+)-1/ (+)-2 的总产率为 6% 和 18%，(-)-1/ (-)- 合成分 6 步进行，总产率为 11% 和 16% 2（来自单丙酮葡萄糖）。由此建立的 goniofufurone (+)-1 及其 7-差向异构体 (+)-2 的绝对构型与所有建议的生物发生前体的绝对构型一致，并允许例如提出 (+)-goniopypyrone 的绝对构型，相关的细胞毒性、双环苯乙烯内酯和潜在生物合成中间体的结构迄今尚未确定。