4-(3-amino-5-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile | 1272091-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-amino-5-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1272091-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: BKTQLTNDYAIABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 生成 4-(3-amino-5-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity

  摘要：

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob26733k