[(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate | 864858-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(1S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
• CAS: 864858-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: AZTKDCNDXUQTHF-FMVNMVDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到1-[(1S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  合成具有2-氧杂双[3.1.0]己烷骨架的天然存在的五个核酸碱基的核苷类似物†

  摘要：

  合成了迄今为止的未知核苷类似物，所述类似物结合了在2-氧杂双环[3.1.0]己烷模板上构建的五个天然存在的核酸碱基。这些新的构象受限的核苷类似物的合成涉及制备带有2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架的合适的糖前体。这种糖很容易从[（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3a，6a-二氢呋喃[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-基]甲基苄基醚（4）中获得。继Simons-Smith型环丙烷化反应之后。最后，糖基化反应和脱保护提供了核苷类似物。使用核苷14以胸腺嘧啶碱基为模型，我们发现这种核苷类似物的构象被限制为0 T 1构象。

  DOI：

  10.1021/jo051047b
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成具有2-氧杂双[3.1.0]己烷骨架的天然存在的五个核酸碱基的核苷类似物†

  摘要：

  合成了迄今为止的未知核苷类似物，所述类似物结合了在2-氧杂双环[3.1.0]己烷模板上构建的五个天然存在的核酸碱基。这些新的构象受限的核苷类似物的合成涉及制备带有2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架的合适的糖前体。这种糖很容易从[（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3a，6a-二氢呋喃[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-基]甲基苄基醚（4）中获得。继Simons-Smith型环丙烷化反应之后。最后，糖基化反应和脱保护提供了核苷类似物。使用核苷14以胸腺嘧啶碱基为模型，我们发现这种核苷类似物的构象被限制为0 T 1构象。

  DOI：

  10.1021/jo051047b

文献信息

• SYNTHESIS AND STUDY OF CONFORMATIONALLY RESTRICTED 3′-DEOXY-3′,4′-EXO-METHYLENE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  作者：Julien Gagneron、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1081/ncn-200059796

  日期：2005.4.1

  Hitherto unknown restricted 3′-deoxy-3′,4′-exo-methylene nucleoside derivatives bearing the nucleic acid naturally occurring pyrimidine bases have been synthesized. The compounds were tested for their activity against HIV, HBV, and several RNA viruses, but they did not show significant antiviral effect.

  迄今未知的带有核酸天然存在的嘧啶碱基的限制性 3'-脱氧-3',4'-外亚甲基核苷衍生物已被合成。测试了这些化合物对 HIV、HBV 和几种 RNA 病毒的活性，但它们没有显示出显着的抗病毒作用。