Ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-nonanoate | 34066-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-nonanoate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-nonanoic acid ethyl ester；2-Diaethoxyphosphoryl-nonansaeure-aethylester；Ethyl 2-diethoxyphosphorylnonanoate
• CAS: 34066-51-8
• 化学式: C₁₅H₃₁O₅P
• 分子量: 322.382
• InChiKey: PLDIMSMCLUSEJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9994 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-nonanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-庚基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内氧化交叉偶联合成大环内酯

  摘要：

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201710601
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphorothioyl)nonanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以100%的产率得到Ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的连续方法，将氢化磷的自由基加成与Horner-Wadsworth-Emmons型反应结合在一起。

  摘要：

  [反应：见正文]在自由基引发剂的存在下，将二乙基硫代亚磷酸酯加到末端烯烃中，然后使硫代磷酸膦酸酯脱质子并与酮反应，为取代烯烃提供了一种简洁的一锅法。可以结合烷基化或酰化步骤的这种新方法，可以用于空间受阻的三和四取代烯烃的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol050292e

文献信息

• Non-Enzymatic Geometry-Selective Acylation of Tri- and Tetrasubstituted α,α′-Alkenediols
  作者：Keisuke Yoshida、Kenji Mishiro、Yoshihiro Ueda、Takashi Shigeta、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/adsc.201200242

  日期：2012.11.26

  A highly geometry-selective organocatalytic acylation of tri- and tetra-substituted 2-alkylidene-1,3-propanediols has been developed. The highly E-selective acylation of various tetrasubstituted 2-alkylidene-1,3-propanediols was achieved in 96 to >99% selectivity for the first time by a non-enzymatic protocol.

  已经开发出三和四取代的2-亚烷基-1，3-丙二醇的高度几何选择性有机催化酰化。各种四取代的2-亚烷基-1,3-丙二醇的高度E-选择性酰化是通过非酶法首次以96％至> 99％的选择性实现的。
• Synthesis and SAR of 1-Alkyl-2-phenylethylamine Derivatives Designed from <i>N</i>,<i>N</i>-Dipropyl-4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenylethylamine To Discover σ₁ Ligands
  作者：Atsuro Nakazato、Toshihito Kumagai、Kohmei Ohta、Shigeyuki Chaki、Shigeru Okuyama、Kazuyuki Tomisawa

  DOI：10.1021/jm990135j

  日期：1999.9.1

  The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of 1-alkyl-2-phenylethylamine derivatives 5-8 designed from N,N-dipropyl-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl] ethylamine hydrochloride (1, NE-100) are presented. The SAR between compound 1 and 1-alkyl-2-phenylethylamine derivatives suggested that the alkyl group on the 1-position carbon of 2-[4-methoxy-3-(2-phenylethyl)phenyl]ethylamine derivatives played the role of one of the propyl groups on the aminic nitrogen of compound 1. (-)-N-Propyl-1-butyl-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethylamine hydrochloride ((-)-6d, NE-537) and (-)-N-propyl-1-(3-methybutyl)2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethylamine hydrochloride ((-)-6i, NE-535), typical compounds in this series, have potent and selective ol affinity.
• Heterogeneous mediated Alkylation of Ethyl Diethylphosphonoacetate. A "One Pot" Access to α-Alkylated Acrylic Esters
  作者：Bernard Kirschleger、René Queignec

  DOI：10.1055/s-1986-31824

  日期：——
• Wittig-Horner Reaction in Heterogeneous Media; V¹. An Efficient Synthesis of α-Methylenecarboxylic Esters and α-Methyleneketones under Mild Conditions
  作者：Jean Villiéras、Monique Rambaud

  DOI：10.1055/s-1984-30854

  日期：——
• VILLIERAS, J.;RAMBAUD, M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 5, 406-408
  作者：VILLIERAS, J.、RAMBAUD, M.

  DOI：——

  日期：——