3,5-二甲基-2-硝基苯甲醛 | 713147-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 713147-74-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: MKYLLIZDLKQBKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 dichloro(2-picolinato)gold(III) 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(6-formyl-5,7-dimethyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化中的酰基迁移与环氧化：酰基吲哚和喹啉衍生物的简便、可切换且原子经济的合成。

  摘要：

  我们报告了通过金催化邻氨基苯甲酰和炔酰胺的环化可转换合成酰吲哚和喹啉衍生物。α-亚氨基金卡宾由邻氨基苯甲醚和 N,O-配位金 (III) 催化剂原位生成，对芳基 π-键进行亲电攻击，然后产生意想不到的高选择性 1,4- 或 1,3-酰基迁移形成6-酰基吲哚或5-酰基吲哚。与（2-联苯）二叔丁基膦（JohnPhos）配体一起，金（I）卡宾经历卡宾/羰基加成，生成喹啉氧化物。其中一些环氧化物是通过简单的原位重排制备 3-羟基喹啉、喹啉-3(4H)-酮和多环化合物的有价值的底物。该反应可以在克级有效进行，所得产物是制备其他潜在有用化合物的有价值的底物。一项计算研究解释了意想不到的选择性以及反应途径对金的氧化态和配体的依赖性。对于金(III)，形成应变环氧乙烷环的势垒太高；而对于 gold(I)，这种过渡状态变得容易实现。此外，中间σ复合物上取代基迁移的能量障碍支持了最终产物中观察到的取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.201912334
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-2-nitro-benzoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,5-二甲基-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过两个不同的Pd催化涉及N1-C2-C3键形成的吲哚和喹啉的发散合成

  摘要：

  已经开发了使用醇作为溶剂和氢源的Pd催化的2-链烯基苯胺与醛的环状偶联。这些多米诺过程允许通过调节反应参数从同一底物上不同的合成两个重要的N杂环（吲哚和喹啉），这似乎调用了两种不同的机制。配体和醇溶剂的性质对这些方案的选择性和效率产生了深远的影响。尤其值得注意的是，吲哚的形成是通过克服两个重大挑战而实现的：烯烃的区域选择性加氢palpalpalation和随后的Csp 3 -Pd物种与反应性较低的亚胺之间的后续反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02898

文献信息

• Inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against transthyretin amyloidogenesis
  作者：Ryota Kitakami、Kishin Inui、Yusuke Nakagawa、Yurika Sawai、Wakana Katayama、Takeshi Yokoyama、Takuya Okada、Kayoko Kanamitsu、Shinsaku Nakagawa、Naoki Toyooka、Mineyuki Mizuguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116292

  日期：2021.8

  transthyretin tetramer by low molecular weight compounds is an efficacious strategy to inhibit the aggregation pathway in the amyloidosis. Here, we investigated the inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against amyloid aggregation, and found that xanthone-2-carboxylic acid with one chlorine or methyl group has strong inhibitory activity comparable with that of diflunisal, which is

  转甲状腺素蛋白是一种四聚体蛋白，其功能是作为甲状腺素和视黄醇结合蛋白的转运蛋白。已知转甲状腺素蛋白的错误折叠和淀粉样蛋白聚集会导致野生型和遗传性转甲状腺素蛋白淀粉样变性。通过低分子量化合物稳定转甲状腺素蛋白四聚体是抑制淀粉样变性聚集途径的有效策略。在这里，我们研究了蒽醌和氧杂蒽酮衍生物对淀粉样蛋白聚集的抑制活性，发现具有一个氯或甲基的氧杂蒽酮-2-羧酸具有与二氟尼柳相当的强抑制活性，二氟尼柳是最著名的稳定剂之一。转甲状腺素蛋白。与化合物复合的转甲状腺素蛋白的 X 射线晶体结构表明，引入氯、它被埋在疏水区域中，对于稳定剂对淀粉样变性的强抑制作用很重要。一个体外吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 研究和体内药代动力学研究表明，这些化合物具有类似药物的特性，表明它们具有作为稳定转甲状腺素蛋白的治疗剂的潜力。
• Strukturchemische Untersuchungen an Derivaten des Phenylalanins
  作者：K. U. Steiner、E. Sorkin

  DOI：10.1002/hlca.19520350736

  日期：1952.12.1

  Es werden die Synthesen von drei sich vom Phenylalanin ableitenden Aminosäuren DL-3,5-Dimethyl-4-amino-phenylalanin, DL-3,5-Dimethyltyrosin und DL-3,5-Dimethyl-phenylalanin beschrieben. Die Verbindungen zeigten in den untersuchten Konzentrationen weder Thyroxin-ähnliche noch antagonistische Wirkungen.

  描述了衍生自苯丙氨酸，DL-3,5-二甲基-4-氨基苯丙氨酸，DL-3,5-二甲基酪氨酸和DL-3,5-二甲基苯丙氨酸的三个氨基酸的合成。在所研究的浓度下，该化合物既没有甲状腺素样的作用也没有拮抗作用。
• Convenient synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines via direct intramolecular reductive ring closure
  作者：Wuhong Chen、Bo Liu、Chunhao Yang、Yuyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.144

  日期：2006.10

  A simple and convenient procedure for the synthesis of 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines is reported. 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines are directly obtained by reductive ring closure of 2-phenyl-3-(2-nitrophenyl)-propionitrile derivatives in moderate to high yields.

  据报道，一种简单而方便的合成3-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉的方法。3-芳基1,2,3,4-四氢喹啉是通过2-苯基-3-（2-硝基苯基）-丙腈衍生物的还原性闭环以中等至高收率直接获得的。
• An Efficient Approach to 2-CF3-Indoles Based on ortho-Nitrobenzaldehydes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules26237365

  日期：——

  The catalytic olefination reaction of 2-nitrobenzaldehydes with CF3CCl3 afforded stereoselectively trifluoromethylated ortho-nitrostyrenes in up to 88% yield. The reaction of these alkenes with pyrrolidine permits preparation of α-CF3-β-(2-nitroaryl) enamines. Subsequent one pot reduction of nitro-group by Fe-AcOH-H2O system initiated intramolecular cyclization to afford 2-CF3-indoles. Target products

  2-硝基苯甲醛与CF 3 CCl 3的催化烯化反应得到立体选择性三氟甲基化邻硝基苯乙烯，产率高达88%。这些烯烃与吡咯烷的反应可以制备α-CF 3 -β-(2-硝基芳基)烯胺。随后通过Fe-AcOH-H 2 O系统一锅还原硝基引发分子内环化以提供2-CF 3 -吲哚。目标产物的收率高达85%。显示了该反应的广泛合成范围以及 2-CF 3 -吲哚的一些后续转化。
• Synthesis of 2-trifluoromethylated quinolines from CF₃-alkenes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/d1ob00098e

  日期：——

  2-CF3-3-arylquinolines in up to 99% isolated yield. High synthetic utility of all synthetic steps of the sequence was shown. A one-pot procedure was developed to give the target trifluoromethylated quinolines directly from enamines or haloalkenes.

  α-CF 3 -烯胺可以通过吡咯烷与相应的卤代烯烃反应制备。制备的烯胺与 2-硝基苯甲醛反应生成邻硝基取代的 α,β-二芳基-CF 3 -烯酮，具有高立体选择性，收率高达 88%。随后通过 Fe-AcOH 系统还原硝基可促进分子内环化，以高达 99% 的分离产率提供 2-CF 3 -3-芳基喹啉。显示了该序列的所有合成步骤的高合成效用。开发了一锅法以直接从烯胺或卤代烯烃中得到目标三氟甲基化喹啉。