对甲氧基硫代苯甲酰异氰酸酯 | 3553-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对甲氧基硫代苯甲酰异氰酸酯
• 英文名称: p-methoxythiobenzoyl isocyanate
• 英文别名: 4-Methoxybenzenecarbothioyl isocyanate
• CAS: 3553-62-6
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: PKJZLVMMQCCBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基硫代苯甲酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 生成 2,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-4H-1,3,5-thiadiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Tsuge,O. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1055 - 1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-para-methoxyphenyl-1,3-thiazolidine-4,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 对甲氧基硫代苯甲酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷轻松地从异氰酸苯甲酰基酯合成2-氮杂氮杂环戊烷

  摘要：

  由噻唑-4，5-二酮原位生成的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与硫代苯甲酰基异氰酸酯反应，生成重氮酮，通过分子内布赫纳反应将其转化为2-氮杂氮酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.107

文献信息

• Studies of Acyl and Thioacyl Isocyanates. IX. The Cycloaddition Reactions of Benzoyl and Thiobenzoyl Isocyanates with Anils
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2877

  日期：1972.9

  Thiobenzoyl isocyanates react with benzylidenanilines, benzylidenalkylamines and dianils to yield the corresponding mono- and bis (4+2) cycloadducts. Benzoyl isocyanates do not react with benzylidenanilines, but they are easily added to benzylidenebenzylamine to give the (4+2) cycloadducts in good yields. Cycloaddition of these isocyanates to anils is dependent upon the basicity of the nitrogen atom

  硫代苯甲酰基异氰酸酯与苄基苯胺、苄基烷基胺和二苯胺反应生成相应的单和双 (4+2) 环加合物。苯甲酰基异氰酸酯不与苄叉苯胺反应，但它们很容易加入到苄叉苄胺中，以良好的产率得到 (4+2) 环加合物。这些异氰酸酯对苯胺的环加成取决于 C=N 键的氮原子的碱性。苯甲酰异氰酸酯和硫代苯甲酰异氰酸酯都没有加到肉桂基苯胺的 C=C 键上，但它们与 C=N 键反应生成 (4+2) 环加合物。
• 1,2,4-Dithiazole-5-ones and 5-thiones as efficient sulfurizing agents of phosphorus(iii) compounds – a kinetic comparative study
  作者：Oleksandr Ponomarov、Andrew P. Laws、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/c2ob26460a

  日期：——

  The existence of the phosphonium intermediate during sulfurization of triphenyl phosphine with 3-phenyl-1,2,4-dithiazole-5-thione (7a) was proven using kinetic studies. From the Hammett and Brønsted correlations and from other kinetic measurements it was concluded that the transition-state structure is almost apolar for the most reactive 1,2,4-dithiazoles whereas a polar structure resembling a zwitter-ionic

  25种3-取代的1,2,4-丁二唑-5-酮和5-硫酮对二甲苯的硫化效率 亚磷酸三苯酯 在 乙腈，DCM，THF和 甲苯评价在25℃下的温度。所有的1,2,4-二噻唑都是比市​​售试剂（PADS，TETD，Beaucage试剂）更好的硫化试剂。在所有溶剂中最有效的硫化剂是3-苯氧基（4），3-苯硫基（5）和3-乙氧基-1,2,4-二噻唑-5-一（1）其反应性比其他1,2,4-二噻唑高至少两个数量级。与以前的报告相反，用1进行硫化不会产生羰基硫 和 氰酸乙酯 作为其他反应产物，但不稳定 乙氧基硫代羰基异氰酸酯 被困住了 4-甲氧基苯胺。相似的捕集实验已证明，化合物4和5的攻击位点位于与C O基团相邻的硫上。反应途径包括限制磷对硫的初始亲核进攻，然后将intermediate中间体分解为相应的硫代磷酸酯和异氰酸酯/异硫氰酸酯。硫化过程中the中间体的存在三苯基膦使用动力学研究证明了使用3-苯基-1
• Tsuge, Otohiko; Ohnishi, Toshiyuki; Watanabe, Hiroyuki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 12, p. 2085 - 2090
  作者：Tsuge, Otohiko、Ohnishi, Toshiyuki、Watanabe, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Kuklin; Yakovlev; Smorygo, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 6, p. 985 - 997
  作者：Kuklin、Yakovlev、Smorygo、Strelkova、Ivin

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of trimethylsilyl azide with heterocumulenes
  作者：Otohiko Tsuge、Satoshi Urano、Koji Oe

  DOI：10.1021/jo01313a021

  日期：1980.12