ethyl [1-(3-acetoxypropyl)pyrrolidin-2-ylidene][(4-methylphenyl)sulfonyl]acetate | 826994-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl [1-(3-acetoxypropyl)pyrrolidin-2-ylidene][(4-methylphenyl)sulfonyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[1-(3-acetyloxypropyl)pyrrolidin-2-ylidene]-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetate
• CAS: 826994-58-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆S
• 分子量: 409.503
• InChiKey: QTCOMULDHQCHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [1-(3-acetoxypropyl)pyrrolidin-2-ylidene][(4-methylphenyl)sulfonyl]acetate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到ethyl (2E)-1-[(3-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酰胺（β-磺酰基烯胺）的制备和还原转化，及其在吲哚并咪唑合成中的应用。

  摘要：

  1-烷基吡咯烷-2-硫酮的甲硫盐与[（4-甲基苯基）磺酰基]乙酸乙酯或1-[（4-甲基苯基）磺酰基]丙-2-酮的缩合得到几种2-[[（（4-甲基苯基）]磺酰基]亚甲基]吡咯烷类化合物收率好。这些β-磺酰基烯胺具有足够的亲核性，可以与内部亲电试剂进行环化反应，从而得到砜取代的吲哚利嗪，这是潜在的有用的生物碱合成骨架。通过催化氢化或用硼氢化钠处理可选择性地立体还原乙烯基磺酰胺中的碳-碳双键，生成β-磺胺。β-酰基-β-磺酰基烯胺中的砜基可通过在THF-甲醇中用汞齐钠进行氢解反应而除去，得到烯胺酮。

  DOI：

  10.1039/b413379j
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙基乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 ethyl [1-(3-acetoxypropyl)pyrrolidin-2-ylidene][(4-methylphenyl)sulfonyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酰胺（β-磺酰基烯胺）的制备和还原转化，及其在吲哚并咪唑合成中的应用。

  摘要：

  1-烷基吡咯烷-2-硫酮的甲硫盐与[（4-甲基苯基）磺酰基]乙酸乙酯或1-[（4-甲基苯基）磺酰基]丙-2-酮的缩合得到几种2-[[（（4-甲基苯基）]磺酰基]亚甲基]吡咯烷类化合物收率好。这些β-磺酰基烯胺具有足够的亲核性，可以与内部亲电试剂进行环化反应，从而得到砜取代的吲哚利嗪，这是潜在的有用的生物碱合成骨架。通过催化氢化或用硼氢化钠处理可选择性地立体还原乙烯基磺酰胺中的碳-碳双键，生成β-磺胺。β-酰基-β-磺酰基烯胺中的砜基可通过在THF-甲醇中用汞齐钠进行氢解反应而除去，得到烯胺酮。

  DOI：

  10.1039/b413379j