1,3-dimethylimidazolium tetraphenylborate | 478081-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazolium tetraphenylborate
• 英文别名: [Me2-imyH]PBh6；1,3-Dimethyl-1H-imidazol-3-ium tetraphenylborate；1,3-dimethylimidazol-1-ium;tetraphenylboranuide
• CAS: 478081-95-7
• 化学式: C₅H₉N₂*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 416.374
• InChiKey: YKTVUJQBKNZVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylimidazolium tetraphenylborate 、 四甲基氯化铵 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到[Ag(Me2-imy)2][AgCl2]
  参考文献：
  名称：

  Structural diversity of N-heterocyclic carbene complexes of silver(i)

  摘要：

  合成了七种银(I) N-杂环卡宾络合物，其中五种经过了结构表征。通过扩展的银(I)–银(I)相互作用、银(I)桥接卤化物、银(I)桥接双卡宾和环π–π相互作用形成了具有多样结构的聚合物银(I)–卡宾络合物。具有扩展的银(I)–银(I)中心相互作用的化合物在λmax ≈ 540 nm处表现出低能发射带。这些带被归因于涉及扩展银(I)–银(I)相互作用的金属中心跃迁。

  DOI：

  10.1039/b201957d
• 作为产物：
  描述：

  四苯硼钠 、 1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1,3-dimethylimidazolium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Investigation of Factors Influencing the Decarboxylation of Imidazolium Carboxylates

  摘要：

  A series of 1,3-disubstituted-2-imidazolium carboxylates, an adduct of CO2 and N-heterocyclic carbenes, were synthesized and characterized using single crystal X-ray, thermogravimetric, IR, and NMR analysis. The TGA analysis of the NHC-CO2's shows that as steric bulk on the N-substituent increases, the ability of the NHC-CO2 to decarboxylate increases. The comparison of NHC-CO2's with and without methyls at the 4,5-position indicate that extra electron density in the imidazolium ring enhances the stability of an NHC-CO2 thereby making it less prone to decarboxylation. Single crystal X-ray analysis shows that the torsional angle of the carboxylate group and the C-CO2 bond length with respect to the imidazolium ring is dependent on the steric bulk of the N-substituent. Rotamers in the unit cell of a single crystal of I'BuPrCO2 (2f) indicate that the C-CO2 bond length increases as the N-substituents rotate toward the carboxylate moiety, which suggests that rotation of the N-substituents through the plane of the C-CO2 bond may be involved in the bond breaking event to release CO2.

  DOI：

  10.1021/jo901791k