5-[1-hydroxy-1-(4-methoxymethoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole | 304442-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[1-hydroxy-1-(4-methoxymethoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
• 英文别名: [4-(Methoxymethoxy)phenyl]-(3-methyl-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 304442-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: NTFAIGDEASUNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-hydroxy-1-(4-methoxymethoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-5-[1-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-methoxymethoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Naamine A and Naamidine A, Marine Imidazole Alkaloids

  摘要：

  The first total syntheses of naamine A (4) and naamidine A (5), marine imidazole alkaloids, were achieved through twelve and thirteen steps of reactions, respectively, starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (17).

  DOI：

  10.3987/com-00-8952
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 、 1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以100%的产率得到5-[1-hydroxy-1-(4-methoxymethoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Naamine A and Naamidine A, Marine Imidazole Alkaloids

  摘要：

  The first total syntheses of naamine A (4) and naamidine A (5), marine imidazole alkaloids, were achieved through twelve and thirteen steps of reactions, respectively, starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (17).

  DOI：

  10.3987/com-00-8952