(R)-tridec-1-en-5-ol | 1033405-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-tridec-1-en-5-ol
• 英文别名: (R)-1-tridecen-5-ol
• CAS: 1033405-05-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: YZVPAOXDSIVBII-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tridec-1-en-5-ol 在 四氧化锇 、 oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-4-hydroxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and flexible synthesis of chiral γ- and δ-lactones

  摘要：

  描述了一种高效且高度灵活的合成方法，用于制备具有高对映体纯度的手性γ-和δ-内酯（>99% ee和57–87%总体产率）。该方法涉及用末端不饱和的格氏试剂对手性1,2-氧杂环丁烷进行烷基化。随后，手性alk-1-en-5-醇和alk-1-en-6-醇的末端双键经过氧化降解（OsO4–Oxone），在酸性处理后可得到4-或5-羟基酸以及γ-和δ-内酯。通过合成几种烷醇内酯和烯醇内酯、羟基脂肪酸和二氢异香豆素，展示了该方法的灵活性和高效性。

  DOI：

  10.1039/b801514g
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 copper(l) iodide 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-tridec-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于对映选择性有机催化合成 3-羟基脂肪酸和脂肪 γ-内酯

  摘要：

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24112081

文献信息

• Synthesis of optically active heterocyclic compounds via deracemization of 1,2-diol monotosylate derivatives bearing a long aliphatic chain by a combination of enzymatic hydrolysis with Mitsunobu inversion
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Kazumasa Usuda、Hirokazu Okabe、Manabu Hashimoto、Yasutaka Shimada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.023

  日期：2013.2

  We have succeeded in accomplishing the deracemization of (+/-)-2-acetoxydecyl and (+/-)-acetoxy-6-benzyloxyhexyl tosylates, which have a long substituent, via an enzyme-mediated enantioselective hydrolysis with a Mitsunobu inversion using polymer-supported triphenylphosphine to afford the corresponding (S)-enantiomer. Enantiomerically pure (S)- and (R)-gamma-dodecalactones, a fruit flavor, were synthesized from (S)-2-acetoxydecyl tosylate as the mutual starting material. The poisonous alkaloid (S)-coniine was also synthesized using enantiomerically pure allyl amine as the key intermediate derived from (S)-acetoxy-6-benzyloxyhexyl tosylate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.