methyl 1-(2-bromoethyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1470027-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-bromoethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-bromoethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1470027-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: GQFUJTYRNNXWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-bromoethyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis and Antibacterial Activity of Methyl 1-{2-[4-Amino-5-(Naphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-Triazol-3-Ylthio]ethyl}-1H-Indole-3-Carboxylate Derivatives

  摘要：

  通过微波辐照的方法高效合成了 12 种新的希夫碱，这些希夫碱含有一个二取代的 1,2,4-三唑和一个由硫乙基连接的单取代吲哚。与在 100 °C 下加热的传统方法相比，产率从 46-48% 提高到 82-92%，反应时间从 20-25 小时缩短到 4-7 分钟。通过光谱数据和元素分析，确定了这些新型六环席夫碱的结构特征。对其抗菌活性的评估表明，它们中的许多对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和枯草杆菌具有极佳的活性。

  DOI：

  10.3184/174751913x13716369958329
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl 1-(2-bromoethyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis and Antibacterial Activity of Methyl 1-{2-[4-Amino-5-(Naphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-Triazol-3-Ylthio]ethyl}-1H-Indole-3-Carboxylate Derivatives

  摘要：

  通过微波辐照的方法高效合成了 12 种新的希夫碱，这些希夫碱含有一个二取代的 1,2,4-三唑和一个由硫乙基连接的单取代吲哚。与在 100 °C 下加热的传统方法相比，产率从 46-48% 提高到 82-92%，反应时间从 20-25 小时缩短到 4-7 分钟。通过光谱数据和元素分析，确定了这些新型六环席夫碱的结构特征。对其抗菌活性的评估表明，它们中的许多对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和枯草杆菌具有极佳的活性。

  DOI：

  10.3184/174751913x13716369958329

文献信息

• Iridium(III) Photocatalysis: A Visible-Light-Induced Dearomatizative Tandem [4+2] Cyclization to Furnish Benzindolizidines
  作者：Sandra Mühmel、Dirk Alpers、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201502572

  日期：2015.8.24

  tandem [4+2] cyclization between N‐(2‐iodoethyl)indoles and a variety of alkenes leads to tri‐ and tetracyclic benzindolizidines with high diastereoselectivity and yield. The intermolecular annulation reaction is performed under visible‐light irradiation and employs [Ir(ppy)3] or [Ir(dtbbpy)(ppy)2] PF6 as photocatalysts, in combination with tertiary amines as electron and hydrogen atom donors.

  N-（2-碘乙基）吲哚与各种烯烃之间的光催化脱芳香串联双环[4 + 2]环化反应会生成具有高非对映选择性和收率的三环和四环苯并吲哚并咪唑。分子间的环化反应在可见光照射下进行，并使用[Ir（ppy）3 ]或[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6作为光催化剂，并与叔胺结合作为电子和氢原子供体。