1-((4S,5R)-5-Benzoyl-4-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-ethanone | 115665-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4S,5R)-5-Benzoyl-4-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(3R,4S)-3-benzoyl-2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]ethanone
• CAS: 115665-39-9
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: IZLWEFNDNVMIBM-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,5R)-5-Benzoyl-4-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-ethanone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以102 mg的产率得到3-acetyl-4-phenyl-1-(p-tolyl)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过 MnO2 介导的 5-酰基吡唑啉的机械化学脱酰氧化得到氟化和非氟化 1,4-二芳基吡唑。

  摘要：

  开发了在球磨机械化学条件下无溶剂两步合成多官能化吡唑的方法。该方案包括原位生成的腈亚胺和查耳酮的(3+2)-环加成，然后用活化的MnO2氧化最初形成的5-酰基吡唑啉。第二步通过专有的脱酰途径进行，得到一系列在杂环的 C(3) 处用氟化 (CF3) 或非氟化 (Ph、COOEt、Ac) 取代基官能化的 1,4-二芳基吡唑。相比之下，MnO2介导的模型异构体4-酰基吡唑啉的氧化反应具有低化学选择性，导致完全取代的吡唑作为通过脱氢芳构化形成的主要产物。所提出的方法扩展了在有机溶剂中进行的已知方法的范围，并且能够制备多官能化吡唑，这在医学和材料科学中受到普遍关注。

  DOI：

  10.3390/molecules27238446
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 C-acetyl nitrile amine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-((4S,5R)-5-Benzoyl-4-phenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-酮三亚胺与α，β-不饱和酮的环加成产物的结构

  摘要：

  C-乙氧基羰基N-芳基nitrilimines的环加成和它们的C-乙酰类似物4到α，β-不饱和的酮，得到主要的5-酰基-4-芳基-2-吡唑啉衍生物和分别。所述cycloadducts的结构和通过光谱（支持的13 C NMR，1 H NMR和IR）和分析数据。Tewari和Parihar关于这些反应的区域化学的结论无法维持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86739-9

文献信息

• EZMIRLY, SALEH T.;SHAWALI, AHMAD S., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1743-1750
  作者：EZMIRLY, SALEH T.、SHAWALI, AHMAD S.

  DOI：——

  日期：——