(8S,8aS)-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-1-methoxymethyl-1H-3-indolyl(hydroxy)methyl]-8-methylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 411225-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,8aS)-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-1-methoxymethyl-1H-3-indolyl(hydroxy)methyl]-8-methylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 411225-66-6
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₄
• 分子量: 425.528
• InChiKey: IEINQQINOLFSMF-GZUKPKISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aS)-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-1-methoxymethyl-1H-3-indolyl(hydroxy)methyl]-8-methylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 甲酸 作用下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到(8S,8aS)-3-{(Z)-1-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-3-indolyl]methylidene}-8-methylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-VM55599 的不对称全合成：绝对立体化学和生物遗传学意义的建立

  摘要：

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。

  DOI：

  10.1021/ja017425l
• 作为产物：
  描述：

  (8S,8aS)-8-methyl-2-methylsulfanylmethylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.78h， 生成 (8S,8aS)-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-1-methoxymethyl-1H-3-indolyl(hydroxy)methyl]-8-methylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-VM55599 的不对称全合成：绝对立体化学和生物遗传学意义的建立

  摘要：

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。

  DOI：

  10.1021/ja017425l