(E)-ethyl 3-{1-methyl-3-(methylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl}acrylate | 1355020-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-{1-methyl-3-(methylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl}acrylate
• CAS: 1355020-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: NGNZTAWAPJWGCK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide 、 丙烯酸乙酯 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到(E)-ethyl 3-{1-methyl-3-(methylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Alkenylations of Anilides and Benzamides in Water

  摘要：

  A cationic ruthenium(II) complex enabled efficient oxidative alkenylations of anilides in water as a green solvent and proved applicable to double C-H bond functionalizations of (hetero)aromatic amides with ample scope. Detailed studies provided strong support for a change of ruthenation mechanism in the two transformations, with an irreversible metalation as the key step in cross-dehydrogenative alkenylations of benzamides.

  DOI：

  10.1021/ol203251s