(1S,3R,4S,4aR,10aS)-1-Ethoxy-3-hydroxymethyl-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-benzo[g]isochromen-4-ol | 94039-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,4aR,10aS)-1-Ethoxy-3-hydroxymethyl-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-benzo[g]isochromen-4-ol
• CAS: 94039-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: BKJAYMQGWXXOHK-LEOABGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,4aR,10aS)-1-Ethoxy-3-hydroxymethyl-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-benzo[g]isochromen-4-ol 在 mercury(II) diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,4S,4aR,10aS)-1-hydroxy-3-oxo-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-benzo[g]isochromen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  超声波在碳水化合物化学中的应用。光学纯的官能化六氢蒽和萘并萘的合成

  摘要：

  在超声波辐射下，通过锌粉处理，使碳水化合物烯酮（5）与1,2-双（溴甲基）苯和2,3-双（溴甲基）萘衍生的邻亚二甲苯基反应，得到三环和四环产物（6）和（7），它们被转化为与几种重要的天然产物有关的六氢蒽和-并四苯衍生物（18）和（19）；特别地，后一种化合物具有类似于某些蒽环酮的碳骨架，A环官能度和立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39840000911
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,4aR,10aS)-1-Ethoxy-3-hydroxymethyl-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-benzo[g]isochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  超声波在碳水化合物化学中的应用。光学纯的官能化六氢蒽和萘并萘的合成

  摘要：

  在超声波辐射下，通过锌粉处理，使碳水化合物烯酮（5）与1,2-双（溴甲基）苯和2,3-双（溴甲基）萘衍生的邻亚二甲苯基反应，得到三环和四环产物（6）和（7），它们被转化为与几种重要的天然产物有关的六氢蒽和-并四苯衍生物（18）和（19）；特别地，后一种化合物具有类似于某些蒽环酮的碳骨架，A环官能度和立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39840000911