(1R,2S)-3,3-dimethoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol | 934246-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-3,3-dimethoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-3,3-dimethoxy-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 934246-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: XSGZPBXAVCZADU-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-3,3-dimethoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol 在 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.16h， 生成 4-((1R,2R,3R,4S)-1,3-bis(benzyloxy)-2,4-dimethylhept-5-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于钛醇盐的区域选择性炔-炔还原偶联由原位生成的芳基酰胺酯介导

  摘要：

  描述了由原位生成的芳基酰胺酯介导的基于钛醇盐的炔-炔还原偶联。在 37 个实例中实现了高水平的区域选择性，其中仅形成了 (E, E)-二烯。据我们所知，这项研究代表了金属介导的还原偶联中明显的酰胺和氨基甲酸酯导向效应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00550
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S)-3,3-dimethoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于钛醇盐的区域选择性炔-炔还原偶联由原位生成的芳基酰胺酯介导

  摘要：

  描述了由原位生成的芳基酰胺酯介导的基于钛醇盐的炔-炔还原偶联。在 37 个实例中实现了高水平的区域选择性，其中仅形成了 (E, E)-二烯。据我们所知，这项研究代表了金属介导的还原偶联中明显的酰胺和氨基甲酸酯导向效应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00550

文献信息

• Efficient, Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Trichostatin A
  作者：Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200606106

  日期：2006.7

  An efficient, highly stereocontrolled total synthesis of trichostatin A (1) has been achieved in 9 steps with 17.4 % overall yield and >99 % optical purity from readily available achiral starting materials. The key features of this synthesis include the L-proline-promoted, highly enantioselective cross-aldol reaction as a crucial step for the construction of the C-6 chiral center and the minimization

  通过容易获得的非手性起始原料，可在9个步骤中完成高效，高度立体控制的曲古抑菌素A（1）的总合成，总收率为17.4％，光学纯度> 99％。该合成的关键特征包括L-脯氨酸促进的，高对映选择性的交叉羟醛缩醛反应，这是构建C-6手性中心的关键步骤，并通过将OH基团最终氧化为酮而使外消旋作用最小化在位置7。