(2,5-dibromo-3,4,6-trimethylphenyl)methanol | 33642-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dibromo-3,4,6-trimethylphenyl)methanol
• 英文别名: 3,6-Dibromo-2,4,5-trimethylbenzylalkohol
• CAS: 33642-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O
• 分子量: 308.013
• InChiKey: YAJNWAONDWLMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dibromo-3,4,6-trimethylphenyl)methanol 在 氨基磺酸 作用下， 生成 Bis-(3,6-Dibromo-2,4,5-trimethylbenzyl)ether
  参考文献：
  名称：

  二卤代四甲基苯与发烟硝酸反应是制备某些二卤代三甲基苄类化合物的新途径

  摘要：

  研究了用发烟硝酸硝化三种异构二氯和二溴四甲基苯得到的产物。3,6-二卤-1,2,4,5-四甲基苯（二卤代脲）主要生成 3,6-二卤-2,4,5-三甲基苄基硝酸酯或 1,2-双（硝基氧甲基）-3,6-二卤- 4,5-二甲苯，取决于反应温度和硝化剂的用量。4,6-二卤-1,2,3,5-四甲基苯（二卤代异丁二烯）生成 3,5-二卤-2,4,6-三甲基苄基硝酸酯和 2,6-二卤-3,4,5-三甲基苄基的混合物硝酸盐，后者的量稍大。5,6-二卤-1,2,3,4-四甲基苯（二卤代戊二烯）得到5,6-二卤-2,3,4-三甲基苄基硝酸盐，作为唯一的硝基酰化产物。该反应为迄今为止通过普通方法不易获得的各种多取代苄基化合物的前体提供了新的便利途径。一些二卤代三甲基苄基化合物（氯化物、硝酸盐、醋酸盐、酒精和双苄基醚）的物理特性已被记录。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2248
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-2,4,5-三甲基苯 在 溴 、 碘 作用下， 生成 (2,5-dibromo-3,4,6-trimethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二卤代四甲基苯与发烟硝酸反应是制备某些二卤代三甲基苄类化合物的新途径

  摘要：

  研究了用发烟硝酸硝化三种异构二氯和二溴四甲基苯得到的产物。3,6-二卤-1,2,4,5-四甲基苯（二卤代脲）主要生成 3,6-二卤-2,4,5-三甲基苄基硝酸酯或 1,2-双（硝基氧甲基）-3,6-二卤- 4,5-二甲苯，取决于反应温度和硝化剂的用量。4,6-二卤-1,2,3,5-四甲基苯（二卤代异丁二烯）生成 3,5-二卤-2,4,6-三甲基苄基硝酸酯和 2,6-二卤-3,4,5-三甲基苄基的混合物硝酸盐，后者的量稍大。5,6-二卤-1,2,3,4-四甲基苯（二卤代戊二烯）得到5,6-二卤-2,3,4-三甲基苄基硝酸盐，作为唯一的硝基酰化产物。该反应为迄今为止通过普通方法不易获得的各种多取代苄基化合物的前体提供了新的便利途径。一些二卤代三甲基苄基化合物（氯化物、硝酸盐、醋酸盐、酒精和双苄基醚）的物理特性已被记录。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2248

文献信息

• Oxidation of Iodo- and Bromo-Substituted Polymethylbenzenes in the System PbO2–CF3COOH–CH2Cl2
  作者：M. A. Sandzhieva、E. S. Aryamova、S. M. Sukharzhevskii、E. V. Grinenko、A. V. Vasilyev

  DOI：10.1134/s1070428018030053

  日期：2018.3

  The oxidation of mono- and diiodo- and -bromo-substituted polymethylbenzenes (mesitylene and durene) in the system PbO2–CF3COOH–CH2Cl2 at room temperature (2–70 h) leads mainly to the formation of iodo- and bromobenzyl alcohols as result of oxidation of methyl group. The reaction involves intermediate formation of haloarene radical cations. ESR study of these radical cations made it possible to determine

  PbO 2 –CF 3 COOH–CH 2 Cl 2体系中在室温（2–70 h）下单和二碘和溴取代的聚甲基苯（均三甲苯和丁二烯）的氧化主要导致碘-和溴苄醇是甲基氧化的结果。该反应涉及卤代芳烃自由基阳离子的中间形成。对这些自由基阳离子的ESR研究使得确定其单个占据的分子轨道a 2或b 1的结构并解释其反应性成为可能。