3-hydroxy-2-methoxy-17-ethylenedioxy-1,3,5(10),7-estratetraene | 116506-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methoxy-17-ethylenedioxy-1,3,5(10),7-estratetraene
• CAS: 116506-45-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: ITOMQHOXDJTNNB-VHFSOBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methoxy-17-ethylenedioxy-1,3,5(10),7-estratetraene 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-甲氧基马烯雌酮
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基和4-甲氧基马雌激素的合成。

  摘要：

  在氯化铜（II）和15-冠-5-醚的存在下，通过用甲醇根离子亲和取代卤素，分别从相应的4-溴代外啡肽和2-碘代外啡肽衍生物合成4-甲氧基外啡肽和2-甲氧基外啡肽。使马匹林与一当量的N-溴乙酰胺反应制得4-溴代外啡肽。通过对2,4-二碘异喹啉进行还原性脱卤作用来制备2-碘异喹啉，然后通过在甲醇铵氢氧化物溶液中用两当量的碘处理雌马酚来获得2-碘异喹啉。从相应的4-碘-和2-碘-7ε，8ε-环氧雌酮衍生物分别制得4-甲氧基-榄香烯素和2-甲氧基e烯酮。如前所述，用甲醇离子进行碘的亲核置换，同时使B环芳构化，得到4-和2-甲氧基methoxy烯衍生物。备选地，通过二氧化硒氧化从4-甲氧基e草碱获得4-甲氧基e草宁。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90015-8
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-iodo-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one 在 15-冠醚-5 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-2-methoxy-17-ethylenedioxy-1,3,5(10),7-estratetraene
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基和4-甲氧基马雌激素的合成。

  摘要：

  在氯化铜（II）和15-冠-5-醚的存在下，通过用甲醇根离子亲和取代卤素，分别从相应的4-溴代外啡肽和2-碘代外啡肽衍生物合成4-甲氧基外啡肽和2-甲氧基外啡肽。使马匹林与一当量的N-溴乙酰胺反应制得4-溴代外啡肽。通过对2,4-二碘异喹啉进行还原性脱卤作用来制备2-碘异喹啉，然后通过在甲醇铵氢氧化物溶液中用两当量的碘处理雌马酚来获得2-碘异喹啉。从相应的4-碘-和2-碘-7ε，8ε-环氧雌酮衍生物分别制得4-甲氧基-榄香烯素和2-甲氧基e烯酮。如前所述，用甲醇离子进行碘的亲核置换，同时使B环芳构化，得到4-和2-甲氧基methoxy烯衍生物。备选地，通过二氧化硒氧化从4-甲氧基e草碱获得4-甲氧基e草宁。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90015-8

文献信息

• Synthesis of the Equine Estrogen Metabolites 2-Hydroxyequilin and 2-Hydroxyequilenin
  作者：Fagen Zhang、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx980189g

  日期：1999.2.1

  Equilin and equilenin make up approximately 20% of Premarin which is currently the most popular estrogen replacement therapy. Although there are numerous health benefits of estrogen replacement therapy, there are concerns over the link between estrogen replacement therapy and breast and endometrial cancer risk. One potential mechanism of estrogen carcinogenesis involves metabolism of estrogens to 2-

  Equilin和equilenin约占Premarin的20％，Premarin是目前最流行的雌激素替代疗法。尽管雌激素替代疗法有许多健康益处，但人们担心雌激素替代疗法与乳腺癌和子宫内膜癌的风险之间存在联系。雌激素致癌的一种潜在机理涉及雌激素代谢为2-和4-羟基邻苯二酚，其进一步被氧化为亲电/氧化还原活性邻醌，具有引发和促进致癌过程的潜力。在这项研究中，我们分别合成了雌马酚和雌马酚素，2-羟基Equilin和2-羟基Equilenin的潜在代谢物，以及它们的甲基醚代谢物。这些化合物是通过实用和有效的方法由市售的光学纯马鞭草素合成的。五个步骤得到了2-甲氧基e子苷，其中通过BBr3-催化的去甲基化在一个步骤中从中制备了2-羟基e子苷。类似地，用SeO2处理2-甲氧基表皮素，然后用BBr3脱甲基产生2-羟基表皮素。通过一维和二维NMR实验（包括1H，13C，APT，COSY，HMBC和HMQC