methyl-3-exo-acetoxy-4-exo-methylbicyclo[3.3.0.]oct-6-en-8-anecarboxylate | 88195-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-3-exo-acetoxy-4-exo-methylbicyclo[3.3.0.]oct-6-en-8-anecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3aS,4R,5S,6aS)-5-acetyloxy-4-methyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate
• CAS: 88195-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: ZRCKOINCPBFVDQ-KLIJAQQISA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-exo-acetoxy-4-exo-methylbicyclo[3.3.0.]oct-6-en-8-anecarboxylate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 loganin aglucon 6-acetate
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-3-methylthio-8-oxobicyclo<3.3.0>oct-3-ene-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 methyl-3-exo-acetoxy-4-exo-methylbicyclo[3.3.0.]oct-6-en-8-anecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hewson, Alan T.; MacPherson, David T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2625 - 2636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses with tricyclooctanone building blocks. Loganin aglycon 6-acetate
  作者：Martin Demuth、Sosale Chandrasekehar、Kurt Schaffner

  DOI：10.1021/ja00316a046

  日期：1984.2

  Synthese du compose du titre a partir du cyclohexadiene-1,3 avec pour etape cle la formation par voie photochimique de la tricyclo [3.3.0.0 2,8 ] octanone-3

  Synthese du compose du titre a partir du cyclohexadiene-1,3 avec pour etape cle laformation par voie photochimique de la tricyclo [3.3.0.0 2,8]octanone-3