hexahydro-3a,6-ethanoindan-5-one | 75412-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexahydro-3a,6-ethanoindan-5-one
• 英文别名: Tricyclo[5.2.2.01,5]undecan-8-one
• CAS: 75412-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: UEUSHPHLVVYSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetracyclo<6,2,1,0^1,5,0^1,6>undecan-7-one 在 jones reagent 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 hexahydro-3a,6-ethanoindan-5-one 、 (3aRS,6SR,8aRS)-octahydro-4H-3a,6-methanoazulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. V. The synthesis and crystal structure of a hybrid gibberellin-helminthosporic acid

  摘要：

  (3aRS,4RS,6RS,8aSR)-5-亚甲基八氢-4H-3a,6-甲桥氮烯-4-羧酸（7 (7) 进行了合成，并详细比较了其分子结构和吉布酸的 分子结构与赤霉素（4）的分子结构进行了详细比较。茚满-5-羧酸 (8)通过还原和异构化的交替顺序转化为茚满酸（hydrindene acid）。 转化为氢茚酸 (11)。由 (11) 衍生出的重氮甲基酮被 转化为环丙基酮（12），后者被 Li/NH3 将其还原，并在β-碳处发生立体化学反转，得到 1:3 的混合物 酮（13）和酮（14）的 1:3 混合物。酮 (14) 然后通过标准的 然后通过标准程序将酮 (14) 转化为标题酸 (7)。(7)的分子在空间群中结晶。 P2/c，a 7.782(1)，b 11.055(1)，c 14.559(3)Ǻ，β 116.05(1)°。该 结构用直接方法求解，并用全矩阵最小二乘法精化 最终 R 值为 0.053。

  DOI：

  10.1071/ch9801061