(E)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester | 72277-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R)-methyl [3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]heptfuran-5-enuronate
• CAS: 72277-35-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: OQPRJDWCJRFEGE-XLNGHYISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 N-[(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enyl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen重排：5'-支链5'-氨基胸苷的合成†

  摘要：

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800517
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (E)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  原位生成的CF3CHN2的糖基烯烃酯的无金属[3 + 2]环加成反应：获得CF3取代的吡唑啉糖缀合物

  摘要：

  已经开发了糖基烯烃酯与原位生成的CF3CHN2的有效[3 + 2]环加成反应，用于合成CF3取代的吡唑啉糖缀合物。避免使用金属催化剂和添加剂的这种温和的一锅法反应条件将在制药工业中有用。该反应的特征是广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及良好的高产率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108080

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 1,2-O-isopropylidene-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane applying the methodology of generation of radical cations under non-oxidizing conditions
  作者：Fernando Sartillo-Piscil、Mónica Vargas、Cecilia Anaya de Parrodi、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00817-7

  日期：2003.5

  stereoselective synthesis of an optically pure spiroketal via an intramolecular tandem hydrogen abstraction reaction promoted by an alkoxy radical. Expanding the use of alkene radical cation under non-oxidizing conditions in the synthetic scenario.

  我们报告了通过烷氧基自由基促进的分子内串联氢提取反应的光学纯螺环的立体选择性合成。在合成方案中，在非氧化条件下扩大烯烃自由基阳离子的使用。