4-ethyl (3aS,4S,6aR)-3-tert-butyl-2-oxotetrahydro-2H-cyclopenta-[d]oxazole-3,4(3aH)-dicarboxylate | 1620751-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-ethyl (3aS,4S,6aR)-3-tert-butyl-2-oxotetrahydro-2H-cyclopenta-[d]oxazole-3,4(3aH)-dicarboxylate
• CAS: 1620751-31-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: ZWKXPSKFLULFQY-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  359.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl (3aS,4S,6aR)-3-tert-butyl-2-oxotetrahydro-2H-cyclopenta-[d]oxazole-3,4(3aH)-dicarboxylate 在 sodium ethanolate 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-difluorocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟顺铂衍生物的选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简便的选择性方法来合成新的含氟顺五霉素立体异构体。单氟化和二氟化顺喷菌素衍生物是由双环 β-内酰胺以五或六个步骤合成的，包括通过碘恶唑啉形成的区域和立体选择性羟基化，然后通过氟化脱氧。从通过外消旋化合物的酶促拆分获得的对映异构纯双环 β-内酰胺开始，对映发散程序允许制备右旋和左旋二氟化顺喷菌素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402121
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl 3-tert-butyl (3aR*,4R*,6R*,6aR*)-6-iodo-2-oxotetrahydro-2H-cyclopenta[d]oxazole-3,4(3aH)-dicarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以74%的产率得到4-ethyl (3aS,4S,6aR)-3-tert-butyl-2-oxotetrahydro-2H-cyclopenta-[d]oxazole-3,4(3aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟顺铂衍生物的选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简便的选择性方法来合成新的含氟顺五霉素立体异构体。单氟化和二氟化顺喷菌素衍生物是由双环 β-内酰胺以五或六个步骤合成的，包括通过碘恶唑啉形成的区域和立体选择性羟基化，然后通过氟化脱氧。从通过外消旋化合物的酶促拆分获得的对映异构纯双环 β-内酰胺开始，对映发散程序允许制备右旋和左旋二氟化顺喷菌素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402121