1,2-bis(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)ethane | 223575-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(5-aminotetrazol-1-yl)ethane；1,2-Bis-(5-aminotetrazolyl)ethane；1-[2-(5-aminotetrazol-1-yl)ethyl]tetrazol-5-amine
• CAS: 223575-23-3
• 化学式: C₄H₈N₁₀
• 分子量: 196.175
• InChiKey: NCYNKKPOLPQDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 沸点：
  583.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)ethane 在 硝酸 作用下， 以84%的产率得到1,1'-ethylenebis(5-nitroimino-4,5-dihydrotetrazole)
  参考文献：
  名称：

  高能单，二和三取代亚硝基亚硝基三唑

  摘要：

  大量能量：标题化合物是由氨基四唑（由叠氮化氰与伯胺反应制得）通过用100％硝酸处理而以高收率合成的，并通过光谱法，元素分析和在某些情况下X进行了全面表征射线衍射（请参见示例； N蓝色，O红色）。计算了这些高能材料的形成热，以及它们的爆炸压力和速度。

  DOI：

  10.1002/anie.200804755
• 作为产物：
  描述：

  以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-bis(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted 5-Aminotetrazoles: Syntheses from CNN₃ with Primary Amines

  摘要：

  1-Substituted 5-aminotetrazoles were prepared in situ by an excellent reaction of cyanogen azide and primary amines to generate an imidoyl azide as an intermediate in acetonitrile/water. After cyclization, the intermediate gave 1-substituted aminotetrazole in good yield. This protocol also was utilized in the syntheses of bis- and tris(1-substituted 5-aminotetrazole) derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol8019742

文献信息

• Energetic<i>N</i>-Trinitroethyl-Substituted Mono-, Di-, and Triaminotetrazoles
  作者：Qinghua Zhang、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201300994

  日期：2013.8.12

  A series of dense energetic N‐trinitroethyl‐substituted mono‐, bis‐, and tri‐5‐aminotetrazoles were obtained by reacting primary amines with in situ generated cyanogen azide, followed by the trinitroethyl functionalization that involves a condensation of a hydroxymethyl intermediate (prepared by a reaction with formaldehyde) with trinitromethane. These compounds were fully characterized by using multinuclear

  通过使伯胺与原位生成的叠氮化氰反应，然后进行三硝基乙基官能化（涉及羟甲基中间体的缩合反应，制得了一系列致密的高能N-三硝基乙基取代的单，双和三-5-氨基四唑）通过与甲醛反应）与三硝基甲烷反应。这些化合物通过多核NMR光谱，IR，元素分析，差示扫描量热法（DSC）进行了充分表征，并且在一种情况下（使用9进行单晶XRD分析）得到了充分表征。用高斯03计算所有化合物的形成热，然后与实验密度结合确定爆轰压力（P）和速度（D v）的高能材料。有趣的是，它们大多数都表现出高密度，良好的热稳定性，可接受的氧平衡，正形成热，低冲击敏感性和出色的爆震性能，这突出了它们作为令人着迷的高能材料一类的实际应用潜力。
• New Synthesis and Nitration of 1,2-Bis(5-aminotetrazol-1-yl)ethane
  作者：Young-Hyuk Joo、Won-Bok Jeong、Soo-Gyeong Cho、Eun-Mee Goh、Yeong-Gweon Lim、Surk-Sik Moon

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.373

  日期：2012.2.20

  the utilization of an excellent in situ method that involves reactions of cyanogen azide and ethylene diamine. Nitration of aminotetrazole 2 using 100% nitric acid produced 3. The synthesis of nitroiminotetrazole salts provided a straightforward approach to highly energetic salts, which exhibit attractive physical properties, such as good thermal stabilities, high densities, and good heats of formation

  具有高氮含量的四唑衍生物属于一类有趣的杂环化合物，可应用于各种高能量密度材料 (HEDM)。特别是氨基四唑基含能材料由于其高热稳定性和较大的甲酸正热而引起了人们的极大兴趣。此外，预计它们非常不敏感，非常强大，并且在爆炸时产生的污染物更少。最近，1,2-双（5-硝基亚氨基四唑-1-基）乙烷（3）及其高能盐已经以良好的收率制备（方案1）。1,2-双（5-氨基四唑-1基）乙烷（2）的开发已通过利用涉及叠氮化氰和乙二胺反应的优良原位方法得到扩展。使用 100% 硝酸对氨基四唑 2 进行硝化产生 3。硝基亚氨基四唑盐的合成为高能盐提供了一种直接的方法，该盐具有有吸引力的物理性质，例如良好的热稳定性、高密度和良好的形成热。1-取代的5-氨基四唑衍生物是通过用卤代烷处理5-氨基四唑钾来制备的。文献中有几篇报道描述了通过 5-氨基四唑与烷基卤化物的烷基化原位生成 1-取代的 5-氨基四唑。然而，由于 1 和
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  作者：M. I. Barmin、S. A. Gromova、V. V. Mel'nikov

  DOI：10.1023/a:1013075119625

  日期：——

  Possible pathways of alkylation of 5-aminotetrazole with dihalo-substituted compounds and the alkylation products were studied.
• Gromova; Barmin; Karaulova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1043 - 1046
  作者：Gromova、Barmin、Karaulova、Grebenkin、Mel'nikov

  DOI：——

  日期：——