α-cyclopropyl-2-methoxystyrene | 1355988-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-cyclopropyl-2-methoxystyrene
• CAS: 1355988-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: TWVJZLKFDDQLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 α-cyclopropyl-2-methoxystyrene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以77%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷与CO的[5 + 1]环加成反应，合成α，β-环己烯酮

  摘要：

  已经开发出Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷（VCP）和CO与α，β-环己烯酮的[5 + 1]环加成反应。该反应可以耐受VCPsα位的芳基和脂族基团，而带有乙烯基或炔基取代基的VCP底物不是合适的。另外，如果芳基连接至底物的乙烯基部分，则该反应也可用于合成双环。与Fe（CO）5介导的[5 + 1]反应相比，便宜，安全的Fe 2（CO）9的使用和放弃光辐照条件是本方法的两个主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.046
• 作为产物：
  描述：

  环丙基(2-甲氧基苯基)甲酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到α-cyclopropyl-2-methoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化诱导的二氟烷基化/ C–H环化级联反应

  摘要：

  我们报道了由可见光光氧化还原催化区域选择性地提供部分氢化的萘和喹啉以及各种二氟侧链的环丙基烯烃的二氟烷基化/ CH环合级联反应的第一个例子。烷基化试剂可扩展至单氟和三氟试剂，腈和丙二酸酯。通过密度泛函理论计算研究了区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01825

文献信息

• Silver-promoted oxidative sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates leading to dihydronaphthalene derivatives
  作者：Pu Chen、Quan Zhou、Zan Chen、Yu-Kui Liu、Yun Liang、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d0ob01570a

  日期：——

  A simple and efficient silver-promoted sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates is established for the construction of 1-sulfonylmethylated 3,4-dihydronaphthalenes.

  将乙烯环丙烷与亚砜钠进行磺化和环扩张，通过银催化实现了简单高效的方法，用于构建1-磺酰甲基化3,4-二氢萘烯。
• Visible-light-mediated difunctionalization of vinylcyclopropanes for the synthesis of 1-sulfonylmethyl-3,4-dihydronaphthalenes
  作者：Qiao-Lin Wang、Wen-Zheng Zhang、Quan Zhou、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/c9ob01321k

  日期：——

  An efficient method for visible-light-mediated sulfonylation/arylation of the C-C σ-bond in vinylcyclopropanes with sulfonyl chlorides to synthesize 1-sulfonylmethyl-substituted 3,4-dihydronaphalenes has been developed. A radical-type pathway has been proved in this transformation. This difunctionalization procedure shows a series of advantages, such as the use of commercially and easily available

  已开发出一种有效的方法，用于乙烯基环丙烷中CCσ键与磺酰氯的可见光介导的磺酰化/芳基化反应，以合成1-磺酰基甲基取代的3,4-二氢萘。在这种转化中已经证明了自由基型途径。这种双官能化程序显示出一系列优点，例如使用可商购和容易获得的磺酰氯，温和的条件以及环保的能源。
• Copper-promoted cyanoalkylation/ring-expansion of vinylcyclopropanes with α-C–H bonds in alkylnitriles toward 3,4-dihydronaphthalenes
  作者：Zan Chen、Quan Zhou、Qing-Nan Chen、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Yun Liang、Ke-Wen Tang、Jun Xie、Yu Liu

  DOI：10.1039/d0ob01864c

  日期：——

  A copper-promoted oxidative cyanomethylation/ring-expansion of vinylcyclopropanes with α-C(sp3)–H bonds in alkyl nitriles is established for the generation of 1-cyanoethylated 3,4-dihydronaphthalenes. This cyanomethylation/ring-expansion involves a radical pathway and proceeds via cyanomethyl radical formation, radical addition and ring-expansion. This ring-expansion strategy offers a highly atom-economical

  建立了铜促进的烷基腈中具有 α-C(sp 3 )-H 键的乙烯基环丙烷的氧化氰甲基化/扩环，用于生成 1-氰乙基化 3,4-二氢萘。这种氰甲基化/扩环涉及自由基途径，并通过氰甲基自由基形成、自由基加成和扩环进行。这种扩环策略为构建含腈的 3,4-二氢萘提供了一条高度原子经济的路线，可以在简单的条件下将其转化为其他有用的产品。
• Radical 1,5-Chloropentafluorosulfanylation of Unactivated Vinylcyclopropanes and Transformation into α-SF₅ Ketones
  作者：Fang-Fang Feng、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01886

  日期：2021.10.1

  5-chloropentafluorosulfanylation of vinyl cyclopropanes (VCPs) initiated by Et3B/O2 affords allylic pentafluorosulfanyl/homoallylic chloride products through the ring-strain release of the cyclopropane. The VCP substitution pattern was investigated. The utility of this reaction was illustrated in post-transformation of the C═C bond by ozonolysis, giving access to valuable α-SF5 carbonyl compounds.

  由 Et 3 B/O 2引发的乙烯基环丙烷 (VCP) 的自由基 1,5-氯五氟硫烷基化通过环丙烷的环应变释放提供烯丙基五氟硫烷基/高烯丙基氯产物。研究了 VCP 取代模式。该反应的效用在通过臭氧分解 C=C 键的后转化中得到了说明，从而获得了有价值的 α-SF 5羰基化合物。
• Rh(I)-Catalyzed [5 + 1] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of α,β- and β,γ-Cyclohexenones
  作者：Guo-Jie Jiang、Xu-Fei Fu、Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol2031526

  日期：2012.2.3

  A cationic Rh(I)-catalyzed [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO has been developed, affording either beta,gamma-cyclohexenones as major products or alpha,beta-cyclohexenones exclusively, under different reaction conditions.