Ac-RVRR-COOH | 1182100-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-RVRR-COOH
• 英文别名: Ac-Arg(Pbf)-Val-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-OH
• CAS: 1182100-42-0
• 化学式: C₆₄H₉₇N₁₃O₁₅S₃
• 分子量: 1384.75
• InChiKey: CXHRNIWCKZOHRA-KVXOYYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  427.54
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-5-((R)-2-amino-3-(ethyldisulfaneyl)propanamido)-6-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)-6-oxohexyl)carbamate hydrochloride 、 Ac-RVRR-COOH 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Activatable Oligomerizable Imaging Agents for Photoacoustic Imaging of Furin-Like Activity in Living Subjects

  摘要：

  Photoacoustic (PA) imaging is continuing to be applied for physiological imaging and more recently for molecular imaging of living subjects. Owing to its high spatial resolution in deep tissues, PA imaging holds great potential for biomedical applications and molecular diagnostics. There is however a lack of probes for targeted PA imaging, especially in the area of enzyme-activatable probes. Here we introduce a molecular probe, which upon proteolytic processing is retained at the site of enzyme activity and provides PA contrast. The probe oligomerizes via a condensation reaction and accumulates in cells and tumors that express the protease. We demonstrate that this probe reports furin and firm-like activity in cells and tumor models by generating a significantly higher PA signal relative to furin-deficient and nontarget controls. This probe could report enzyme activity in living subjects at depths significantly greater than fluorescence imaging probes and has potential for molecular imaging in deep tumors.

  DOI：

  10.1021/ja4010078
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 Ac-RVRR-COOH
  参考文献：
  名称：

  一类细胞内形成纳米结构杀死癌细胞的前体药物及其制法

  摘要：

  本发明公开了一类细胞内形成纳米结构杀死癌细胞的前体药物及其制备方法，特征是该前体药物含有苯并噻唑氰‑D型半胱氨酸结构，能够利用癌细胞内高浓度的还原剂和特异性高表达的酶控制小分子前药发生苯并噻唑氰与半胱氨间的点击反应形成纳米结构的过程，从而控制药物对癌细胞和正常细胞的毒性。与已有的利用组胞内组装单体亲疏水性或浓度改变原位获得纳米药物的前体药物相比，本发明对前药的亲疏水性要求更低，且由于所用的点击反应可被pH、酶以及生物小分子等多种因素控制，因而前药可以根据具体需要进行多种修饰，具有更广的应用范围。本发明填补了利用点击反应触发无毒小分子前药原位形成抗癌纳米药物的空白。

  公开号：

  CN109824622B