1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanedione | 29201-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanedione
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,4,5,6,3',4',5'-heptamethoxydibenzoylmethan；1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propane-1,3-dione；1-(2-Hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1,3-dion；1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 29201-94-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₀
• 分子量: 450.442
• InChiKey: OCKOASCALHZVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  615.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanedione 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.05h， 以87%的产率得到5'-甲氧基川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基苯乙酮和天然聚甲氧基黄酮的微波辅助高效合成及其对黑色素生成的抑制作用

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。

  DOI：

  10.3987/com-07-11054
• 作为产物：
  描述：

  2'-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-3',4',5',6'-tetramethoxyacetophenone 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基苯乙酮和天然聚甲氧基黄酮的微波辅助高效合成及其对黑色素生成的抑制作用

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。

  DOI：

  10.3987/com-07-11054

文献信息

• Krishnamurti et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 575
  作者：Krishnamurti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Balakrishna; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 27, p. 91,102
  作者：Balakrishna、Seshadri

  DOI：——

  日期：——