N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-aminobutyrylsarcosine | 81135-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-aminobutyrylsarcosine
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-2-aminobutyryl-sarcosine；2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 81135-23-1
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: NHLLHOPJTAUXDZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-aminobutyrylsarcosine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6-octenoyl-L-2-aminobutyrylsarcosyl-N-methylleucylvalyl-N-methylleucylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-lysine8-cyclosporine A. Further characterization of BOP-Cl in the 2-7 hexapeptide fragment synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a061
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基丁酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-aminobutyrylsarcosine
  参考文献：
  名称：

  环孢素的合成。总合成物'cyclosporin A'和'cyclosporin H'，两种真菌代谢物，从Tolypocladium inflatum GAMS物种中分离出来† ‡

  摘要：

  合成七肽H-MeBmt-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl（20）以与先前描述的环孢素四肽序列Boc-D-Ala-MeLeu-MeVal-OH（21）偶联。然后将偶联的产物十一肽Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-MeBmt-abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl（22）脱保护并环化为环孢霉素（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670220

文献信息

• Total Synthesis of Cyclosporine: Access to N-Methylated Peptides via Isonitrile Coupling Reactions
  作者：Xiangyang Wu、Jennifer L. Stockdill、Ping Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja100517v

  日期：2010.3.31

  tertiary amide bond formations have been applied to a novel total synthesis of the important cyclic polypeptide cyclosporine A. Specifically, the disclosed synthetic route demonstrates the utility of microwave-mediated carboxylic acid isonitrile couplings, thioacid isonitrile couplings at ambient temperature, and isonitrile-mediated couplings of carboxylic acids and thioacids with amines to form challenging

  使用异腈提供仲和叔酰胺键形成的最新进展已应用于重要环状多肽环孢菌素 A 的新型全合成。 具体而言，所公开的合成路线证明了微波介导的羧酸异腈偶联、硫代酸的效用环境温度下的异腈偶联，以及异腈介导的羧酸和硫代酸与胺的偶联以形成具有挑战性的酰胺键。
• Expanding the Limits of Isonitrile-Mediated Amidations: On the Remarkable Stereosubtleties of Macrolactam Formation from Synthetic <i>Seco</i>-Cyclosporins
  作者：Xiangyang Wu、Jennifer L. Stockdill、Peter K. Park、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja2103372

  日期：2012.2.1

  The scope of isonitrile-mediated amide bond-forming reactions is further explored in this second-generation synthetic approach to cyclosporine (cyclosporin A). Both type I and type II amidations are utilized in this effort, allowing access to epimeric cyclosporins A and H from a single precursor by variation of the coupling reagents. This work lends deeper insight into the relative acylating ability of the formimidate carboxylate mixed anhydride (FCMA) intermediate, while shedding light on the far-reaching impact of remote stereochemical changes on the effective preorganization of seco-cyclosporins.
• COLUCCI, WILLIAM J.;TUNG, ROGER D.;PETRI, JOHN A.;RICH, DANIEL H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2895-2903
  作者：COLUCCI, WILLIAM J.、TUNG, ROGER D.、PETRI, JOHN A.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——
• DUMONT, FRANCIS J.;DURETTE, PHILIPPE L.;PESSOLANO, ARSENIO A.;BOGER, JOSH+
  作者：DUMONT, FRANCIS J.、DURETTE, PHILIPPE L.、PESSOLANO, ARSENIO A.、BOGER, JOSH+

  DOI：——

  日期：——
• WENGER, R.
  作者：WENGER, R.

  DOI：——

  日期：——