(4R,5S)-4,5-dicarboxyoctanedioic acid | 149838-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-dicarboxyoctanedioic acid
• 英文别名: (3R,4S)-1,3,4,6-hexanetetracarboxylic acid；(3R,4S)-hexane-1,3,4,6-tetracarboxylic acid
• CAS: 149838-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₈
• 分子量: 262.216
• InChiKey: NSJWQIUVVRTURP-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  432.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-dicarboxyoctanedioic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 tert-butyl hydrogen (4RS,5SR)-4,5-di-(tert-butoxycarbonyl)octanedioate
  参考文献：
  名称：

  产甲烷辅助因子甲烷呋喃和甲烷呋喃 b 的全合成

  摘要：

  甲烷呋喃，3-{p-[(N-(N''((4R,5S)- 或 (4S,5R)-4,5,7-三羧基庚酰基)-γ-L-谷氨酰-γ-L-谷氨酰) -β-氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，和甲烷呋喃 b, 3-{p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β -氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，分别是参与产甲烷细菌Methanobacterium thermoautotriphicum和Methanosarcina barkeri将二氧化碳转化为甲烷的第一个辅助因子。现在已经合成了两种辅助因子，从谷氨酸、戊二酸二甲酯、5-甲酰基-3-糠酸甲酯和酪胺开始。合成化合物的名称为 NMR 和人类光谱和生物活性以及天然辅助因子

  DOI：

  10.1021/ja00068a022
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4,5-dicarboxyoctanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  产甲烷辅助因子甲烷呋喃和甲烷呋喃 b 的全合成

  摘要：

  甲烷呋喃，3-{p-[(N-(N''((4R,5S)- 或 (4S,5R)-4,5,7-三羧基庚酰基)-γ-L-谷氨酰-γ-L-谷氨酰) -β-氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，和甲烷呋喃 b, 3-{p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β -氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，分别是参与产甲烷细菌Methanobacterium thermoautotriphicum和Methanosarcina barkeri将二氧化碳转化为甲烷的第一个辅助因子。现在已经合成了两种辅助因子，从谷氨酸、戊二酸二甲酯、5-甲酰基-3-糠酸甲酯和酪胺开始。合成化合物的名称为 NMR 和人类光谱和生物活性以及天然辅助因子

  DOI：

  10.1021/ja00068a022