(2R,6R)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-6-hexylpiperidine | 1569095-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-6-hexylpiperidine
• CAS: 1569095-96-0
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: KWFNEKXNIJTXLB-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-6-hexylpiperidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  向手性N-甲氧基内酰胺中添加有机金属试剂：吡咯烷和哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201302735
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-hexyl-1-methoxypiperidin-2-one 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2R,6R)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-6-hexylpiperidine 、 (2S,6R)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-6-hexylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  向手性N-甲氧基内酰胺中添加有机金属试剂：吡咯烷和哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201302735