1-<3-pentenyl-5-(trimethylsilyl)>-methanesulfonate | 97997-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<3-pentenyl-5-(trimethylsilyl)>-methanesulfonate
• 英文别名: (Z)-1-methanesulfonyloxy-5-(trimethylsilyl)-3-pentene；1-[3-pentenyl-5-(trimethylsilyl)]-methanesulfonate；[(Z)-5-trimethylsilylpent-3-enyl] methanesulfonate
• CAS: 97997-99-4；120950-80-3
• 化学式: C₉H₂₀O₃SSi
• 分子量: 236.407
• InChiKey: IDQADRLGSCXZNT-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-pentenyl-5-(trimethylsilyl)>-methanesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (N'-tert-butoxycarbonyl-2'-amino-5'-chlorobenzylidene)-[(Z)-5-(trimethylsilyl)-3-pentenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  取代的亚苄基-3-烯基胺的环化：马丁尼啉的三环核的合成。

  摘要：

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo990843c
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-trimethylsilanylpent-2-ene 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-<3-pentenyl-5-(trimethylsilyl)>-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877

文献信息

• Esch, Peter M.; Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 75 - 79
  作者：Esch, Peter M.、Hiemstra, Henk、Klaver, Wim J.、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyclizations of allylsilanes and —stannanes
  作者：Dieter Schinzer、Christos Allagiannis、Sabine Wichmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86641-2

  日期：1988.1
• SCHINZER, DIETER;ALLAGIANNIS, CHRISTOS;WICHMANN, SABINE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3851-3868
  作者：SCHINZER, DIETER、ALLAGIANNIS, CHRISTOS、WICHMANN, SABINE

  DOI：——

  日期：——