(N'-tert-butoxycarbonyl-2'-amino-5'-chlorobenzylidene)-[(Z)-5-(trimethylsilyl)-3-pentenyl]amine | 215250-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N'-tert-butoxycarbonyl-2'-amino-5'-chlorobenzylidene)-[(Z)-5-(trimethylsilyl)-3-pentenyl]amine
• CAS: 215250-06-9
• 化学式: C₂₀H₃₁ClN₂O₂Si
• 分子量: 395.017
• InChiKey: UECNGWRMBHURHT-MKEYBQFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N'-tert-butoxycarbonyl-2'-amino-5'-chlorobenzylidene)-[(Z)-5-(trimethylsilyl)-3-pentenyl]amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 (3aR*,4R*,9bS*)-1-acetyl-8-chloro-4-(iodomethyl)-5-p-toluenesulfonyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  取代的亚苄基-3-烯基胺的环化：马丁尼啉的三环核的合成。

  摘要：

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo990843c
• 作为产物：
  描述：

  1-<3-pentenyl-5-(trimethylsilyl)>-methanesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (N'-tert-butoxycarbonyl-2'-amino-5'-chlorobenzylidene)-[(Z)-5-(trimethylsilyl)-3-pentenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  取代的亚苄基-3-烯基胺的环化：马丁尼啉的三环核的合成。

  摘要：

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo990843c