(1S,5S,6S,9R)-4,7-dimethylidenetricyclo[4.3.2.01,5]undecane-5,9-diol | 783322-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6S,9R)-4,7-dimethylidenetricyclo[4.3.2.01,5]undecane-5,9-diol
• CAS: 783322-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PCXBWQLUFLRHPE-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,9R)-4,7-dimethylidenetricyclo[4.3.2.01,5]undecane-5,9-diol 、 硫代氯甲酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化和亚烷基卡宾 CH 插入构建 Delnudine 的 ABC 环系统

  摘要：

  方案 2. 试剂和条件：(a) BnBr、NaH、Bu4N+I-、DMF、quant。(b) mCPBA，CH2Cl2，80%。(c) BF3·Et2O (0.1 eq), 甲苯, 0 C, 78%。(d) 乙基乙烯基醚/叔丁基锂，THF，-78 C；5% HCl（水溶液），90%。(e) DIPEA、TMSCl、CH2Cl2，85%。(f) SmI2，MeOH/THF (1/2)，-78 C，83%。(g) O3，CH2Cl2，-78 摄氏度；Götz 和 Wiesner 从 Delphinium Delnudatum 种子中分离出的 Me2S，52% Delnudine 属于附子生物碱，具有复杂的五环结构，被认为在生物遗传学上与赫斯汀和地那丁有关。最近，我们开发了一种新的合成策略，通过串联自由基环化反应和重排来构建三环[4.3.2.0]-十一烷结构。该策略的效率通过全合成辛二酮来证明。自三环[4

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.557