2,3-dibromo-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one | 55420-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2,3-Dibrom-1-(4-chlor-phenyl)-propan-1-on
• CAS: 55420-23-0
• 化学式: C₉H₇Br₂ClO
• 分子量: 326.415
• InChiKey: MZLOCIUNJZAFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三取代哌嗪衍生物不对称合成的新方法

  摘要：

  哌嗪是许多药物的重要结构特征。对于新药的发现，修饰先导化合物结构的能力至关重要。在此，我们提供了一种合成手性2,3,5-三取代哌嗪结构的有效方法。我们的路线能够合成几种新型手性芳基氮丙啶基酮，这些酮可以转化为氮丙啶稠合的双环亚胺。这些亚胺的还原和氮丙啶环的亲核开环反应使我们能够合成高度功能化的哌嗪衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720114
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenyl vinyl ketone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三取代哌嗪衍生物不对称合成的新方法

  摘要：

  哌嗪是许多药物的重要结构特征。对于新药的发现，修饰先导化合物结构的能力至关重要。在此，我们提供了一种合成手性2,3,5-三取代哌嗪结构的有效方法。我们的路线能够合成几种新型手性芳基氮丙啶基酮，这些酮可以转化为氮丙啶稠合的双环亚胺。这些亚胺的还原和氮丙啶环的亲核开环反应使我们能够合成高度功能化的哌嗪衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720114

文献信息

• Synthesis of α,β-dibromo ketones by photolysis of α-bromo ketones with N-bromosuccinimide: Photoinduced β-bromination of α-bromo ketones
  作者：Da Yoon Moon、Sejin An、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130684

  日期：2019.11

  bond cleavage, elimination of HBr to give α,β-unsaturated ketone intermediates, and addition of Br2, which are formed by the reaction between HBr and NBS. From mechanistic studies of the reaction, we have also found a very convenient method for α-debromination of the α,β-dibromopropiophenones which is by simple irradiation of the dibromo ketones in acetone or 2-propanol without the use of any additives

  在NBS的存在下照射α-溴丙苯酮会导致形成α，β-二溴苯乙酮，这可以看作是α-溴苯乙酮的β-溴化。该反应被认为经历了一系列反应。光诱导的C-Br键断裂，消除HBr，得到α，β-不饱和酮中间体，并添加Br 2是由HBr和NBS之间的反应形成的。从反应的机理研究中，我们还发现了一种非常方便的α，β-二溴苯乙酮的α-脱溴方法，该方法是在丙酮或2-丙醇中简单照射二溴酮，而无需使用任何添加剂。我们的结果表明，可以通过光化学方法将溴添加到羰基的α，β或两个位置上或从羰基的α，β或两个位置上消除，这使含溴羰基化合物的合成选择具有多种用途。
• ANTIMALARIALS. α,β-DIMORPHOLINYL KETONES AND RELATED COMPOUNDS^{1, 2}
  作者：ROBERT E. LUTZ、TELLIS A. MARTIN、JOHN F. CODINGTON、T. M. AMACKER、R. K. ALLISON、N. H. LEAKE、R. J. ROWLETT、J. D. SMITH、J. W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01158a007

  日期：1949.11