2,5-di-(1H-pyrazol-1-yl)cyclopentanone | 1383772-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-di-(1H-pyrazol-1-yl)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-di(1H-pyrazol-1-yl)cyclopentanone；2,5-Di-(1 h-pyrazol-1-yl)cyclopentanone；2,5-di(pyrazol-1-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1383772-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: AUUYTGAEGQCVNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2,5-dihydrazinylcyclopentan-1-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-di-(1H-pyrazol-1-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-氨基化反应在合成氮原子上含有碳和杂环取代基的吡唑衍生物中的用途

  摘要：

  根据偶氮二羧酸酯-L-脯氨酸系统，然后与丙二醛四甲基-乙缩醛相互作用，开发了一种基于碳和杂环酮的α-氨基化反应，在氮原子上具有碳和杂环取代基的吡唑的合成方法。在碳环酮和四氢-γ-吡喃酮的情况下，该反应立体选择性地发生，得到手性肼和吡唑。对于哌啶丁-4-酮的衍生物，α-氨基化伴随着外消旋化。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0993-3

文献信息

• Unexpected direction in the cyclization of α,α'-diaminated cyclopentanone with malonic dialdehyde tetramethyl acetal
  作者：A. A. Utkina、A. V. Kurkin、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-012-1072-5

  日期：2012.9

  New compounds were unexpectedly discovered in a detailed study of the cyclization of α-aminated carbocyclic ketones with malonic dialdehyde tetramethyl acetal, in addition to the formation of the corresponding pyrazoles. In the case of cyclopentanone these new products are 6,7-dihydro-2H-cyclo-penta[c]pyridazine-4-carbaldehyde and 3-hydroxy-2,2-di(1H-pyrazol-1-yl)cyclopentanone. For cyclo-hexanone

  除形成相应的吡唑外，在用丙二醛二醛四甲基乙缩醛对α-胺基碳环酮进行环化的详细研究中意外发现了新化合物。在环戊酮的情况下，这些新产品是6,7-二氢-2 H-环戊[ c ]哒嗪-4-甲醛和3-羟基-2,2-二（1 H-吡唑-1-基）环戊酮。对于环己酮，是环化成吡唑的中间体，即1-（2-氧代-环己基）-2-（3-氧代丙-1-烯-1-基）肼甲酸的叔丁酯，被隔离了。