ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate | 888-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 888-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: SMENZCSVVPVLNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₂₈H₂₈FeNOP 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R,9R)-2-(4-chlorophenyl)-9-vinyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonan-6-one 、 (2R,5R,9R)-2-(4-chlorophenyl)-9-vinyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过协同铜和铱催化实现具有两个邻位立体中心的对映体富集 γ-丁内酯的立体发散合成。

  摘要：

  凭借作为双原子合成子的偶氮甲碱叶立德的全新反应模型，我们展示了通过协同 Cu/Ir 催化的不对称级联烯丙基化/内酯化以及 γ 的所有四种立体异构体立体发散制备 γ-丁内酯的第一个例子带有两个邻位立体中心的丁内酯可通过出色的非对映选择性和对映选择性控制获得。手性 IrIII -π-烯丙基中间体被分离和表征，以了解初始 CC 键形成过程的区域选择性和立体选择性的起源。对照实验揭示了这种双催化系统中催化剂/底物和催化剂/催化剂相互作用，以合理化具有不同催化剂组合的相关动力学/动态动力学拆分过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202107418

文献信息

• Prodrug of cinnamide compound
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20090048213A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides a most suitable prodrug of a cinnamide compound. The prodrug is represented by Formula (I) wherein R a and R b each denote a C1-6 alkyl group or the like; X a denotes a methoxy group or a fluorine atom; Y denotes a phosphono group or the like; and A denotes a cyclic lactam derivative.

  本发明提供了一种桂皮酰胺化合物的最适宜的前药。该前药由式（I）表示，其中R a 和R b 分别表示C1-6烷基或类似物；X a 表示甲氧基或氟原子；Y表示磷酸酯基团或类似物；A表示环内酰胺衍生物。
• Enantio‐ and Diastereodivergent Synthesis of Spirocycles through Dual‐Metal‐Catalyzed [3+2] Annulation of 2‐Vinyloxiranes with Nucleophilic Dipoles
  作者：Youbin Peng、Xiaohong Huo、Yicong Luo、Liang Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202111842

  日期：2021.11.15

  A dual-metal-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of 2-vinyloxiranes with the challenging nucleophilic dipoles (imino esters) was achieved. It was successfully applied to the stereodivergent synthesis of structurally rigid spirocyclic framework. A series of spiro compounds bearing a pyrroline and an olefin were synthesized in an enantio- and diastereodivergent manner.

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。
• Stereodivergent Pd/Cu catalysis: asymmetric alkylation of racemic symmetrical 1,3-diphenyl allyl acetates
  作者：Ling Zhao、Guanlin Li、Rui He、Penglin Liu、Feijun Wang、Xiaohong Huo、Min Zhao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d0ob02499f

  日期：——

  We report a stereodivergent Pd/Cu catalyst system that was successfully applied to the asymmetric allylic alkylation of symmetrical 1,3-disubstituted allyl acetates with prochiral imino esters, providing efficient access to enantiopure products bearing vicinal stereocenters in a fully stereodivergent manner. The protocol proceeds smoothly under mild reaction conditions and can accommodate a range of

  我们报道了一种立体发散性的Pd / Cu催化剂体系，该体系已成功地应用于具有手性亚氨基酯的对称1,3-二取代的乙酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化反应，从而以完全立体发散的方式有效地提供了带有邻位立体中心的对映纯产品。该方案在温和的反应条件下可以顺利进行，并且可以容纳各种亚氨基酯，以高收率提供取代的产物，并具有出色的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。
• Enantio- and Diastereoselective Copper-Catalyzed Synthesis of Chiral Aziridines with Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Fang Xie、Jie Zhao、Deyue Ren、Jianming Xue、Jingyi Wang、Qin Zhao、Lu Liu、Xiaodan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03565

  日期：2023.12.1

  mild conditions. This novel protocol features a broad substrate scope and good functional group compatibility, and it enriches the existing reaction type of rapid synthesis of optically active aziridines bearing vicinal tetrasubstituted stereogenic carbon centers.

  铜催化环状亚氨基酯与 2 H-氮丙啶的偶联已被开发出来，可在温和条件下以高产率合成新型光学活性氮丙啶，并具有优异的非对映和对映选择性。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，丰富了现有的快速合成带有邻位四取代立体碳中心的光学活性氮丙啶的反应类型。
• PRODRUG OF CINNAMIDE COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2048143A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  Disclosed is an optimal prodrug of a cinnamide compound represented by Formula (I) below. In the formula, Ra and Rb respectively represent a C1-6 alkyl group or the like; Xa represents a methoxy group or a fluorine atom; Y represents a phosphono group or the like; and A represents a cyclic lactam derivative.

  本发明公开了下式（I）所代表的肉桂酰胺化合物的最佳原药。 式中，Ra 和 Rb 分别代表 C1-6 烷基或类似基团；Xa 代表甲氧基或氟原子；Y 代表膦酰基或类似基团；A 代表环内酰胺衍生物。