(R)-2,2-dimethyl-3-((S)-3-methylhex-5-enyl)oxirane | 1176891-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-3-((S)-3-methylhex-5-enyl)oxirane
• CAS: 1176891-23-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: KYPUXMXLMQYSPJ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-3-((S)-3-methylhex-5-enyl)oxirane 、 甲苯磺酰氨基甲酸甲酯 在 air 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到methyl (R,E)-6-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-2-enyl(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic, Brønsted Base Strategy for Intermolecular Allylic C−H Amination

  摘要：

  A Bronsted base activation mode for oxidative, Pd(II)/sulfoxide-catalyzed, intermolecular C-H allylic amination is reported. N,N-diisopropylethylamine was found to promote amination of unactivated terminal olefins, forming the corresponding linear allylic amine products with high levels of stereo-, regio-, and chemoselectivity. The predictable and high selectivity of this C-H oxidation method enables late-stage incorporation of nitrogen into advanced synthetic intermediates and natural products.

  DOI：

  10.1021/ja903939k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-2,6-dimethylnon-8-ene-2,3-diol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以300 mg的产率得到(R)-2,2-dimethyl-3-((S)-3-methylhex-5-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic, Brønsted Base Strategy for Intermolecular Allylic C−H Amination

  摘要：

  A Bronsted base activation mode for oxidative, Pd(II)/sulfoxide-catalyzed, intermolecular C-H allylic amination is reported. N,N-diisopropylethylamine was found to promote amination of unactivated terminal olefins, forming the corresponding linear allylic amine products with high levels of stereo-, regio-, and chemoselectivity. The predictable and high selectivity of this C-H oxidation method enables late-stage incorporation of nitrogen into advanced synthetic intermediates and natural products.

  DOI：

  10.1021/ja903939k