methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[5-[3-[(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(2-trimethylsilylethoxy)propyl]-4-phenylmethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]propanoate | 143164-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[5-[3-[(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(2-trimethylsilylethoxy)propyl]-4-phenylmethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]propanoate
• CAS: 143164-87-8；146388-28-5；146388-33-2
• 化学式: C₆₄H₇₆N₄O₁₅Si
• 分子量: 1169.41
• InChiKey: QRPGBMVHANQUMW-VXRRORCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  255.61
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-苯基甲氧基苯甲酸甲酯 在 [(R)-RuCl(p-cymene)BINAP]Cl 、 (R,R)-⁺BF4^- 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 198.08h， 生成 methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[5-[3-[(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(2-trimethylsilylethoxy)propyl]-4-phenylmethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A

  摘要：

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26351