(2E,4Z)-4-bromo-4-{2-[3-(1,8-dimethyl-15-oxa-16-szatetracyclo[6.6.2.0^2,7.0^9,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)-3-oxopropyl]cyclohexylidene}-2-butenyl ether | 264134-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2E,4Z)-4-bromo-4-{2-[3-(1,8-dimethyl-15-oxa-16-szatetracyclo[6.6.2.0^2,7.0^9,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)-3-oxopropyl]cyclohexylidene}-2-butenyl ether
• 英文别名: 3-[(2Z)-2-[(E)-1-bromo-4-phenylmethoxybut-2-enylidene]cyclohexyl]-1-(1,8-dimethyl-15-oxa-16-azatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)propan-1-one
• CAS: 264134-89-6
• 化学式: C₃₆H₃₈BrNO₃
• 分子量: 612.607
• InChiKey: NRHOBKIGHRMXPB-SCRDIABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-4-bromo-4-{2-[3-(1,8-dimethyl-15-oxa-16-szatetracyclo[6.6.2.0^2,7.0^9,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)-3-oxopropyl]cyclohexylidene}-2-butenyl ether 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3RS,8aSR,12aRS)-3-[(benzyloxy)methyl]-1-bromo-8,8a,9,10,11,12-hexahydro-3H-[1,2]oxazino[3,2-j]quinolin-6(7H)-one 、 (3RS,8aRS,12aRS)-3-[(benzyloxy)methyl]-1-bromo-8,8a,9,10,11,12-hexahydro-3H-[1,2]oxazino[3,2-j]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制分子内酰基亚硝基-Diels-Alder 反应的海洋生物碱 (±)-Fasicularin 和 (±)-Lepadiformine 的首次全合成

  摘要：

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，

  DOI：

  10.1021/ja9939284
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-4-bromo-4-{2-[3-(methoxymethyloxy)propyl]cyclohexylidene}-2-buten-1-ol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2E,4Z)-4-bromo-4-{2-[3-(1,8-dimethyl-15-oxa-16-szatetracyclo[6.6.2.0^2,7.0^9,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)-3-oxopropyl]cyclohexylidene}-2-butenyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制分子内酰基亚硝基-Diels-Alder 反应的海洋生物碱 (±)-Fasicularin 和 (±)-Lepadiformine 的首次全合成

  摘要：

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，

  DOI：

  10.1021/ja9939284