| 130799-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 130799-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₈O₆
• 分子量: 482.456
• InChiKey: QHPKVEHMZYZYDU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  216.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 3.33h， 生成 3-[[(4S)-4-carboxy-4-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]butanoyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有两个酸基和侧链中的疏水性芳环的甲氨蝶呤类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  制备了甲氨蝶呤（MTX）的迄今未知的γ-（间羧基苯胺）和γ-（间硼酰苯胺）衍生物以及氨蝶呤（AMT）的γ-（间羧基苯胺）衍生物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂进行了测试。 ），并作为培养物中细胞生长的抑制剂，目的是将其活性与N alpha-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-N delta-hemiphthaloylyl-L-ornithine的活性进行比较，后者是一种有效的抗叶酸药物，其侧链同样含有一个在环上带有酸性基团的疏水性芳香环。所有三种苯甲酰胺都是有效的DHFR抑制剂，其活性可与MTX和AMT媲美。γ-（间甲硼酰基苯胺）的生长抑制能力类似于半邻苯二甲酰鸟氨酸类似物，IC50仅为0.7 nM。该化合物是迄今为止测试的MTX中最有效的γ-酰胺，也是在侧链带有B（OH）2基团的抗叶酸剂的第一个报道实例，并且由于其具有通过与活性位点上的富电子的OH或NH2基团反应形成稳

  DOI：

  10.1021/jm00106a016
• 作为产物：
  描述：

  α-methyl γ-tert-butyl N-(4-amino-4-deoxy-N10-formylpteroyl)-L-glutamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有两个酸基和侧链中的疏水性芳环的甲氨蝶呤类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  制备了甲氨蝶呤（MTX）的迄今未知的γ-（间羧基苯胺）和γ-（间硼酰苯胺）衍生物以及氨蝶呤（AMT）的γ-（间羧基苯胺）衍生物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂进行了测试。 ），并作为培养物中细胞生长的抑制剂，目的是将其活性与N alpha-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-N delta-hemiphthaloylyl-L-ornithine的活性进行比较，后者是一种有效的抗叶酸药物，其侧链同样含有一个在环上带有酸性基团的疏水性芳香环。所有三种苯甲酰胺都是有效的DHFR抑制剂，其活性可与MTX和AMT媲美。γ-（间甲硼酰基苯胺）的生长抑制能力类似于半邻苯二甲酰鸟氨酸类似物，IC50仅为0.7 nM。该化合物是迄今为止测试的MTX中最有效的γ-酰胺，也是在侧链带有B（OH）2基团的抗叶酸剂的第一个报道实例，并且由于其具有通过与活性位点上的富电子的OH或NH2基团反应形成稳

  DOI：

  10.1021/jm00106a016