methyl 3-(fluoromethoxy)-5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylate | 1280126-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl 3-(fluoromethoxy)-5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1280126-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₅
• 分子量: 282.269
• InChiKey: QVEZUOJVYCIOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-(dimethylamino)-S-phenyl-S-monofluoromethyloxosulfonium hexafluorophosphate 、 5,6-dimethoxy-2-methoxycarbonylindan-1-one 在 叔丁基亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 3-(fluoromethoxy)-5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯单氟甲基化中的固有氧优先选择及一氟甲基醚的合成入口

  摘要：

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006218

文献信息

• Highly Carbon-Selective Monofluoromethylation of β-Ketoesters with Fluoromethyl Iodide
  作者：Tianqi Ding、Lvqi Jiang、Jie Yang、Yimin Xu、Guixiang Wang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02175

  日期：2019.8.2

  A highly carbon-selective monofluoromethylation of a broad range of beta-ketoesters with fluoromethyl iodide under mild conditions is described. The uses of lithium tert-butoxide as the base and diglyme as the solvent made great contributions to the high C/O regioselectivity.