4-[(4-{[4-({4-[(4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester | 746653-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-{[4-({4-[(4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester
• CAS: 746653-30-5
• 化学式: C₂₉H₃₅N₁₁O₇
• 分子量: 649.666
• InChiKey: OGCQDYJCOMXHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  217.3
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-{[4-({4-[(4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 4-acetamido-1-methyl-N-[1-methyl-2-[[1-methyl-5-[[1-methyl-5-[[4-[[1-methyl-2-[[1-methyl-5-[[1-methyl-5-[(E)-3-oxo-3-[(1R,13S)-8-oxo-11-azatetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradeca-2,4,6,9-tetraen-11-yl]prop-1-enyl]pyrrol-3-yl]carbamoyl]pyrrol-3-yl]carbamoyl]imidazol-4-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]pyrrol-3-yl]carbamoyl]pyrrol-3-yl]carbamoyl]imidazol-4-yl]imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-ImidazoleS-CBI 偶联物的对映选择性 DNA 烷基化

  摘要：

  将 N-甲基吡咯 (Py)-N-甲基咪唑 (Im) 七环发夹聚酰胺的 12S 和 12R 与 1,2,9,9a-四氢环丙 [1,2-c] 苯并 [1,2-e 的两种对映异构体结合]indol-4-one (CBI) 被合成，并检查了它们的 DNA 烷基化活性。高分辨率变性凝胶电泳显示 12S 在 450 bp DNA 片段中的一个匹配序列 5'-TGACCA-3' 处选择性地和有效地烷基化。12S 对 DNA 烷基化的选择性和效率高于相应的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 偶联物​​ 11。与此形成鲜明对比的是，另一种对映异构体 12R 显示出非常弱的 DNA 烷基化活性。合成十核苷酸的产物分析证实，12S 的烷基化活性与 11 相当，并且 12S 的反应活性明显高于 12R。假设 12S 和 12R 的对映选择性反应是由于 CBI 单元的烷基化环丙烷环位于 DNA 双链体的小沟中。由于 CBI

  DOI：

  10.1021/ja049398f
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[(4-{[4-({4-[(4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-ImidazoleS-CBI 偶联物的对映选择性 DNA 烷基化

  摘要：

  将 N-甲基吡咯 (Py)-N-甲基咪唑 (Im) 七环发夹聚酰胺的 12S 和 12R 与 1,2,9,9a-四氢环丙 [1,2-c] 苯并 [1,2-e 的两种对映异构体结合]indol-4-one (CBI) 被合成，并检查了它们的 DNA 烷基化活性。高分辨率变性凝胶电泳显示 12S 在 450 bp DNA 片段中的一个匹配序列 5'-TGACCA-3' 处选择性地和有效地烷基化。12S 对 DNA 烷基化的选择性和效率高于相应的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 偶联物​​ 11。与此形成鲜明对比的是，另一种对映异构体 12R 显示出非常弱的 DNA 烷基化活性。合成十核苷酸的产物分析证实，12S 的烷基化活性与 11 相当，并且 12S 的反应活性明显高于 12R。假设 12S 和 12R 的对映选择性反应是由于 CBI 单元的烷基化环丙烷环位于 DNA 双链体的小沟中。由于 CBI

  DOI：

  10.1021/ja049398f