1-(3-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethylene)methanamine | 1198587-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethylene)methanamine
• 英文别名: DY-1-309
• CAS: 1198587-86-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 342.462
• InChiKey: FOIKAJRZRIPKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethylene)methanamine 、 Lithium;3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-2-olate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(E)-N-((3-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)-1-(thiophen-2-yl)-3-((trimethylsilyl)methyl)pent-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Stereoselective Synthesis of Quinolizidines and Indolizidines: Chemoselective Coupling of 2-Hydroxymethyl-Substituted Allylic Silanes with Imines

  摘要：

  A convergent synthesis of stereodefined indolizidines and quinolizidines through chemoselective allyl transfer between 2-hydroxymethyl-substituted allylic silanes and imines is described. Overall, highly substituted heterocycles that contain three stereogenic centers and up to four fused rings can be accessed in two steps from relatively simple coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ja908504z

文献信息

• Preparation of Stereodefined Homoallylic Amines from the Reductive Cross-Coupling of Allylic Alcohols with Imines
  作者：Ming Z. Chen、Martin McLaughlin、Masayuki Takahashi、Michael A. Tarselli、Dexi Yang、Shuhei Umemura、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/jo101535d

  日期：2010.12.3

  provide a means to translate the stereochemical information of the allylic alcohol to the homoallylic amine or to control diastereoselection in the coupling reactions of achiral allylic alcohols with chiral imines. Double asymmetric coupling reactions are also described that afford a unique means to control stereoselection in these complex convergent coupling processes. Finally, empirical models are

  亚胺和烯丙醇之间的区域选择性、非对映选择性和对映选择性偶联反应已得到发展。这些偶联反应通过会聚的CC键形成过程提供复杂的高烯丙基胺产物，该过程不通过中间烯丙基有机金属试剂进行。一般来说，通过将烯丙醇盐暴露于预先形成的Ti-亚胺络合物，会聚偶联以可预测和立体控制的方式伴随烯丙基转位而发生。虽然这些反应中简单的非对映选择很高，产生的反产物选择性≥20:1，但所描述的有机金属转化与各种官能团和底物（包括脂肪族和芳香族亚胺、烯丙基硅烷、三取代烯烃、乙烯基和芳基卤、三氟甲基、硫醚和芳香杂环）。产物的烯烃几何结构是烯丙醇结构的复杂函数，并且与基于顺式碳金属化然后通过船状过渡态几何结构消除顺式的机理建议一致。单一不对称偶联反应提供了将烯丙醇的立体化学信息转化为高烯丙胺或控制非手性烯丙醇与手性亚胺的偶联反应中的非对映选择的方法。还描述了双不对称偶联反应，它们提供了在这些复杂的收敛偶联过程中控制立体选择的独