methyl 4-chloro-3-hydroxy-2,5-dimethoxybenzoate | 1234146-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-chloro-3-hydroxy-2,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 1234146-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₅
• 分子量: 246.647
• InChiKey: OCPBKHLGCOTDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloro-3-hydroxy-2,5-dimethoxybenzoate 在 copper(I) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 PIDA 、 氢气 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.16h， 生成 Methyl 4'-chloro-3'-methoxy-4,5'-dioxospiro[1,3-benzodioxine-2,6'-cyclohexa-1,3-diene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Diels–Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the advanced model compound of chloropupukeananin has been achieved. The present synthesis features an unexpected enantiomer-differentiating Diels-Alder/carbonyl-ene cascade under high-pressure conditions and a base-promoted migration of the salicyl group.

  DOI：

  10.1021/ol400549q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chloro-2,5-dimethoxybenzoate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到methyl 4-chloro-3-hydroxy-2,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chloropupukeananin、(-)-Chloropupukeanolide D 和 Chloropestolides 的仿生全合成

  摘要：

  Chloropupukeananin、chloropupukeanolides 和 chloropestolides 是结构复杂的生物活性天然产物家族，具有高度官能化的三环[4.3.1.0 3,7 ]癸烷或双环[2.2.2]辛烷骨架。chloropupukeananin 家族的生物合成是由maldoxin 和iso-A82775C 之间的分子间异二聚体Diels-Alder 反应触发的；然而，所涉及的酶尚未确定。我们在此报告了 chloropupukeananin 和 chloropupukeanolide D 的一锅仿生合成。此外，溶剂对 siccayne 和 maldoxin 的分子间 Diels-Alder 反应的影响表明 chloropupukeananin 家族的生物合成涉及 Diels-Alderase 催化的异二聚体 Diels ——阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02108

文献信息

• Concise Approach to Pupukeanane Skeleton: Synthetic Study of Chloropupukeananin
  作者：Takahiro Suzuki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100935w

  日期：2010.7.2

  A concise synthesis of a highly functionalized chloropupukeananin (1) skeleton via a reverse electron-demand Diels-Alder reaction and intramolecular carbonyl-ene reaction sequence based on our proposed biosynthetic pathway is described.