methyl 2-(2-((benzyloxy)carbonyl)-4-nitrophenoxy)-4-chloro-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzoate | 1428560-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-((benzyloxy)carbonyl)-4-nitrophenoxy)-4-chloro-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 1428560-18-2
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₁₀
• 分子量: 531.903
• InChiKey: OPIRZDKSYHGTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  132.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-((benzyloxy)carbonyl)-4-nitrophenoxy)-4-chloro-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到5-amino-2-(3-chloro-4-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Diels–Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the advanced model compound of chloropupukeananin has been achieved. The present synthesis features an unexpected enantiomer-differentiating Diels-Alder/carbonyl-ene cascade under high-pressure conditions and a base-promoted migration of the salicyl group.

  DOI：

  10.1021/ol400549q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-chloro-2,3-dihydroxy-5-methoxybenzoate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 2-(2-((benzyloxy)carbonyl)-4-nitrophenoxy)-4-chloro-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Diels–Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the advanced model compound of chloropupukeananin has been achieved. The present synthesis features an unexpected enantiomer-differentiating Diels-Alder/carbonyl-ene cascade under high-pressure conditions and a base-promoted migration of the salicyl group.

  DOI：

  10.1021/ol400549q