(1R,2S,3R,4S,5R,7R)-2-Acetylamino-3-benzyloxy-7-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4-phenylsulfanyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid methyl ester | 130594-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5R,7R)-2-Acetylamino-3-benzyloxy-7-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4-phenylsulfanyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 130594-03-5
• 化学式: C₃₉H₄₁NO₈S
• 分子量: 683.822
• InChiKey: XFRWCDRCTMPJNZ-LMVMGZCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-bromo-2,3,5-trideoxy-3-phenylthio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate 在 4 A molecular sieve 、 glycosid 5 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 生成 Benzyl-O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 (1R,2S,3R,4S,5R,7R)-2-Acetylamino-3-benzyloxy-7-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4-phenylsulfanyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的有效合成：通过使用助剂来高度立体控制糖基化

  摘要：

  GM3 alpha-D-Neup5Ac-（2 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1 ---- 1）的立体立体合成）-Cer通过同时使用甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-苄基-2-溴-2,3,5-三苯氧基-3-苯硫基-D-赤型-β-L来实现-葡萄糖-2-壬基吡喃磺酸盐用于关键的唾液酸化步骤，以及O- [甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基]]]-（2 ---- 3）-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3， 6-二-O-乙酰基-2-O-新戊酰-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐和氟化物与神经酰胺衍生物的关键偶联步骤，与我们之前进行的合成相比，这两个步骤均发生了明显变化和改进无需使用立体控制助剂，即可在4中获得GM3。从烯丙基O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80018-x