(2R,3S,4S)-4-(1-Formyl-vinyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 120211-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-(1-Formyl-vinyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• CAS: 120211-85-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: SYMHDHIHEAWKCP-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(1-Formyl-vinyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(benzyloxycarbonyl)kainic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷到（–）-海藻酸的简明对映选择性路线

  摘要：

  通过对映体和非对映体选择性的分子内1，3-偶极环化作用，已经建立了从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷（2）生成（-）-海藻酸（1）的简洁对映体选择性路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001204
• 作为产物：
  描述：

  methylenedimethylaminoammonium chloride 、 (2R,3S,4R)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 反应 20.0h， 以62%的产率得到(2R,3S,4S)-4-(1-Formyl-vinyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷到（–）-海藻酸的简明对映选择性路线

  摘要：

  通过对映体和非对映体选择性的分子内1，3-偶极环化作用，已经建立了从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷（2）生成（-）-海藻酸（1）的简洁对映体选择性路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001204