(3bRS,4RS,7SR) 4,5-dihydro-5-oxo-4-phenoxyacetamido-3bH-azeto<1',2':3,4>imidazo<1,5-c>-v-triazole-7-carboxylic acid | 85090-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3bRS,4RS,7SR) 4,5-dihydro-5-oxo-4-phenoxyacetamido-3bH-azeto<1',2':3,4>imidazo<1,5-c>-v-triazole-7-carboxylic acid
• CAS: 85090-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₅
• 分子量: 343.299
• InChiKey: HLNLDEYABGIRGQ-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4SR)-1-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-phenoxyacetamido-4-trimethylsilylethynylazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3bRS,4RS,7SR) 4,5-dihydro-5-oxo-4-phenoxyacetamido-3bH-azeto<1',2':3,4>imidazo<1,5-c>-v-triazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1,3-偶极cycloadditions.5新的稠合β内酰胺的合成1。Triazolocephems和triazolopenams

  摘要：

  已经合成了三环三唑并苯并三唑并南羧酸，但是仅前者表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85607-5

文献信息

• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cyclo-additions. Part 7. (9RS,9aRS)-9,9a-dihydro-5-methyl-8-oxo-9-phenoxyacetamido-8H-azeto[1,2-a]-v-triazolo[5,1-c]pyrazine-6-carboxylic acids and (3bRS,4RS,7SR)-4,5-dihydro-5-oxo-4-phenoxyacetamido-3bH-azeto[1′,2′:3,4]-imidazo[1,5-c]-v-triazole-7-carboxylic acid
  作者：Clive L. Branch、Stephen C. Finch、Michael J. Pearson

  DOI：10.1039/p19850001491

  日期：——

  Addition of the mixed anhydride derived from azidoacetic acid and trifluoroacetic anhydride to benzyl 2-(N-phenylpropynylideneamino)-3,3-ethylenedioxybutanoate (9) in the presence of triethylamine afforded (3RS,4SR)-3-azido-1-(1-benzyloxycarbonyl-2,2-ethylenedioxypropyl)-4-phenylethynyl-azetidin-2-one (14), which was converted into (3RS,4SR)-1-(1-benzyloxycarbonylmethyl-sulphonyloxyprop-1-enyl)-3-

  在三乙胺存在下，将叠氮基乙酸和三氟乙酸酐的混合酸酐加到2-（N-苯基丙炔亚氨基）-3,3-乙撑二氧丁酸苄酯（9）中，得到（3 RS，4 SR）-3-azido-1- （1-苄氧基羰基-2,2-亚乙二氧基丙基）-4-苯基乙炔基-氮杂环丁烷-2-酮（14），其被转化为（3 RS，4 SR）-1-（1-苄氧基羰基甲基-磺酰氧基丙-1-烯基） -3-苯氧基乙酰氨基-4-苯基乙炔基氮杂环丁烷-2-酮（21）。用叠氮化钠处理（21），然后在苯中热分解并脱酯，得到所需的（9 RS，9aRS）-9,9a二氢-5-甲基-9-苯氧基-1-苯基-8- ħ -azeto并[1,2-A] - v三唑并[5,1- c ^ ]吡嗪-6-羧酸（26）。类似的反应序列产生相应的1-未取代的羧酸（27）。