1-(3,5-di-O-acetyl-2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine | 83831-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-acetyl-2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine
• 英文别名: 1-(2-O-nitro-3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-N4-acetylcytosine；1-(2-O-nitro-3,5-di-O-acetyl-beta-D-arabinofuranosyl)-N4-acetylcytosine；[(2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-acetyloxy-4-nitrooxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 83831-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₁₀
• 分子量: 414.329
• InChiKey: XIHTXRCGGBLALO-RUZUBIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-acetyl-2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine 在 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-氨基-1-(2-O-硝基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶。1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶的新衍生物，具有抗酶促脱氨作用，并具有抗白血病作用。

  摘要：

  为了克服抗癌药物1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）对酶促脱氨基反应的敏感性，并因此使其失活，我们制备了2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（称为nitroara-C ），并对其生物活性进行评估。Nitrara-C对酶脱氨酶具有抗性，并抑制了培养中培养的几株人类白血病T和B淋巴母细胞的增殖。此外，它大大延长了患有L1210白血病的小鼠的寿命。缺乏脱氧胞苷激酶活性的对ara-C耐药的人类白血病淋巴母细胞的研究表明，新化合物的抑制活性取决于其磷酸化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00356a032
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 1-(3,5-di-O-acetyl-2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶。1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶的新衍生物，具有抗酶促脱氨作用，并具有抗白血病作用。

  摘要：

  为了克服抗癌药物1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）对酶促脱氨基反应的敏感性，并因此使其失活，我们制备了2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（称为nitroara-C ），并对其生物活性进行评估。Nitrara-C对酶脱氨酶具有抗性，并抑制了培养中培养的几株人类白血病T和B淋巴母细胞的增殖。此外，它大大延长了患有L1210白血病的小鼠的寿命。缺乏脱氧胞苷激酶活性的对ara-C耐药的人类白血病淋巴母细胞的研究表明，新化合物的抑制活性取决于其磷酸化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00356a032
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 硝酸 、 N⁴,O^3',O^5'-Triacetyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine 、 在 ice 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 1-(3,5-di-O-acetyl-2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine 作用下， 以 (NH4)2SO4 为溶剂， 反应 0.5h， 以to obtain pure 1-(2-O-nitro-3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-N4 -acetylcytosine (9.65 g., 86% yield)的产率得到1-(3,5-di-O-acetyl-2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Nitro-substituted 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosines

  摘要：

  1-(2-O-硝基-β-D-阿拉伯核糖基)胞嘧啶及其盐，用于抗白血病。

  公开号：

  US04652554A1

文献信息

• CHWANG, TEK L.
  作者：CHWANG, TEK L.

  DOI：——

  日期：——