N⁴,O^3',O^5'-Triacetyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine | 13241-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴,O^3',O^5'-Triacetyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
• 英文别名: 1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine；4-acetylamino-1-(O³,O⁵-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；N⁴, O^3',O^5'-Triacetyl-β-D-arabinofuranosylcytosin；N⁴,3',5'-Tri-O-acetylarabinosylcytosin；1-(3,5-di-O-acetyl-beta-D-arabinofuranosyl)-N4-acetylcytosine；[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-acetyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13241-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₈
• 分子量: 369.331
• InChiKey: ZOZSCCQRKXCMAA-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,O^3',O^5'-Triacetyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-(3,5-di-O-acetyl-2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶。1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶的新衍生物，具有抗酶促脱氨作用，并具有抗白血病作用。

  摘要：

  为了克服抗癌药物1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）对酶促脱氨基反应的敏感性，并因此使其失活，我们制备了2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（称为nitroara-C ），并对其生物活性进行评估。Nitrara-C对酶脱氨酶具有抗性，并抑制了培养中培养的几株人类白血病T和B淋巴母细胞的增殖。此外，它大大延长了患有L1210白血病的小鼠的寿命。缺乏脱氧胞苷激酶活性的对ara-C耐药的人类白血病淋巴母细胞的研究表明，新化合物的抑制活性取决于其磷酸化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00356a032
• 作为产物：
  描述：

  (3aS)-3c-acetoxy-2t-acetoxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine 生成 N⁴,O^3',O^5'-Triacetyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  CHWANG, TEK L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitro-substituted 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosines
  申请人：St. Jude Children's Research Hospital

  公开号：US04652554A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  1-(2-O-Nitro-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine and salts, anti-leukemics.

  1-(2-O-硝基-β-D-阿拉伯核糖基)胞嘧啶及其盐，用于抗白血病。
• A Convenient Synthesis of N⁴,O^3′, O^5′-Triacetyl-2′-Ketocytidine
  作者：Douglas P. Kjell、Brian J. Slattery

  DOI：10.1080/07328319708001363

  日期：1997.4

  A convenient synthesis of the title compound in four steps from cytidine is reported. Key transformations include differentiation of the 2' position as N-4, O-3', O-5'-triacetyl-2,2'-anhydrocytidine, opening to the arabino derivative, and oxidation of the 2' position with the Dess-Martin reagent.
• Studies on biologically active nucleosides and nucleotides. 7. Synthesis of some N4-acyl and N4-acylaminomethyl 2,2'-anhydronucleosides
  作者：Kazuhiko Kondo、Ichizo Inoue

  DOI：10.1021/jo01297a005

  日期：1980.4